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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Seehafer, Kai [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Helmchen, Günter [VerfasserIn]   i
 Langhans, Markus [VerfasserIn]   i
 Robinson, David G. [VerfasserIn]   i
 Özata, Başak [VerfasserIn]   i
 Brügger, Britta [VerfasserIn]   i
 Klein, Christian D. [VerfasserIn]   i
Titel:Synthesis and biological properties of novel brefeldin a analogues
Verf.angabe:Kai Seehafer, Frank Rominger, Günter Helmchen, Markus Langhans, David G.Robinson, Başak Özata, Britta Brügger, Jeroen R.P.M. Strating, Frank J.M. van Kuppeveld, and Christian D.Klein
Umfang:13 S.
Fussnoten:Gesehen am 11.05.2017
Titel Quelle:Enthalten in: Journal of medicinal chemistry
Jahr Quelle:2013
Band/Heft Quelle:56(2013), 14, S. 5872-5884
ISSN Quelle:1520-4804
Abstract:New brefeldin A (1) analogues were obtained by introducing a variety of substituents at C15. Most of the analogues exhibited significant biological activity. (15R)-Trifluoromethyl-nor-brefeldin A (3), (15R)-vinyl-nor-brefeldin A (5), their epimers 4 and 6 as well as (15S)-ethyl-nor-brefeldin A (2) were prepared from the key building blocks 12 or 24 by Julia-Kocienski olefination with tetrazolyl sulfones and subsequent macrolactonization. The vinyl derivative 5 allowed analogues to be synthesized by hydroboration and Suzuki-Miyaura coupling. The following biological properties were assessed: (a) inhibition of cell growth of human cancer cells (NCI), (b) induction of morphological changes of the Golgi apparatus of plant and mammalian cells, and (c) influence on the replication of the enterovirus CVB3. Furthermore, conformational aspects were studied by X-ray crystal structure analysis and molecular mechanics calculations, including docking of the analogues into the brefeldin A binding site of an Arf1/Sec7-complex.
DOI:doi:10.1021/jm400615g
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Verlag: http://dx.doi.org/10.1021/jm400615g
 DOI: https://doi.org/10.1021/jm400615g
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
K10plus-PPN:1558501207
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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