Gold-katalysierte Synthese von Chinolinen aus Propargylsilylethern und Anthranilen über die Umpolung eines Goldcarben-Kohlenstoffatoms

• Verfasst von: Jin, Hongming [VerfasserIn]
• Verfasst von: Tian, Bin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Song, Xinglong [VerfasserIn]
• Verfasst von: Xie, Jin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Gold-katalysierte Synthese von Chinolinen aus Propargylsilylethern und Anthranilen über die Umpolung eines Goldcarben-Kohlenstoffatoms
• Verf.angabe: Hongming Jin, Bin Tian, Xinlong Song, Jin Xie, Matthias Rudolph, Frank Rominger und A. Stephen K. Hashmi
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 25.08.2017
• Titel Quelle: Enthalten in: Angewandte Chemie
• Jahr Quelle: 2016
• Band/Heft Quelle: 128(2016), 41, S. 12880-12884
• ISSN Quelle: 1521-3757
• DOI: doi:10.1002/ange.201606043
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: ger
• Bibliogr. Hinweis: Parallele Sprachausgabe englisch: Jin, Hongming: Gold-catalyzed synthesis of quinolines from propargyl silyl ethers and anthranils through the umpolung of a gold carbene carbon
• K10plus-PPN: 1562736191

Abstract

Die Gold-katalysierte Kaskaden-Anellierung propargylischer Silylether mit Anthranilen verläuft sequenziell über eine Ringöffnung/1,2-H-Verschiebung/Protodesaurierung/Mukaiyama-Aldol-Cyclisierung. Dieses Protokoll bietet einen regiospezifischen und modularen Zugang zu 2-Aminochinolinen und anderen Chinolinderivaten unter milden Bedingungen bei guter Kompatibilität mit funktionellen Gruppen. Die Reaktionen gelingen im Gramm-Maßstab, was den präparativen Nutzen der Methode unterstreicht. Die Vielseitigkeit der erhaltenen Molekülgerüste wurde anhand nützlicher Folgereaktionen demonstriert.