α-Imino gold carbenes from 1,2,4-oxadiazoles

• Verfasst von: Zeng, Zhongyi [VerfasserIn]
• Verfasst von: Jin, Hongming [VerfasserIn]
• Verfasst von: Xie, Jin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Tian, Bing [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: α-Imino gold carbenes from 1,2,4-oxadiazoles
• Titelzusatz: atom-economical access to fully substituted 4-aminoimidazoles
• Verf.angabe: Zhongyi Zeng, Hongming Jin, Jin Xie, Bing Tian, Matthias Rudolph, Frank Rominger, A. Stephen K. Hashmi
• Umfang: 4 S.
• Fussnoten: Gesehen am 28.08.2017
• Titel Quelle: Enthalten in: Organic letters
• Jahr Quelle: 2017
• Band/Heft Quelle: 19(2017), 5, S. 1020-1023
• ISSN Quelle: 1523-7052
• DOI: doi:10.1021/acs.orglett.7b00001
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• K10plus-PPN: 1562787667

Abstract

A novel and atom-economical synthesis of fully substituted 4-aminoimidazoles via gold-catalyzed selective [3 + 2] annulation of 1,2,4-oxadiazoles with ynamides is reported. This protocol represents a new strategy to access α-imino gold carbenes, which corresponds to an unprecedented intermolecular transfer of N-acylimino nitrenes to ynamides. Moreover, the reaction proceeds with 100% atom economy, exhibits good functional group tolerance, and can be conducted in gram scale.