Gold-katalysierte hochselektive Photoredox-C(sp2)-H-Difluoralkylierung und -Perfluoralkylierung von Hydrazonen

• Verfasst von: Xie, Jin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Zhang, Tuo [VerfasserIn]
• Verfasst von: Chen, Fei [VerfasserIn]
• Verfasst von: Mehrkens, Nina [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Gold-katalysierte hochselektive Photoredox-C(sp2)-H-Difluoralkylierung und -Perfluoralkylierung von Hydrazonen
• Verf.angabe: Jin Xie, Tuo Zhang, Fei Chen, Nina Mehrkens, Frank Rominger, Matthias Rudolph und A. Stephen K. Hashmi
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 29.09.2017 ; Im Titel ist "2" hochgestellt
• Titel Quelle: Enthalten in: Angewandte Chemie
• Jahr Quelle: 2016
• Band/Heft Quelle: 128(2016), 8, S. 2987-2991
• ISSN Quelle: 1521-3757
• DOI: doi:10.1002/ange.201508622
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: ger
• Bibliogr. Hinweis: Parallele Sprachausgabe englisch: Xie, Jin: Gold-catalyzed highly selective photoredox C(sp2)-H difluoroalkylation and perfluoroalkylation of hydrazones
• K10plus-PPN: 1563974002

Abstract

Die ersten erfolgreichen gold-katalysierten photoredoxselektiven C(sp2)-H-Difluoralkylierungen und -Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren RF-Br-Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem-difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte, vielseitige Moleküle. Eine milde Reduktion der Kupplungsprodukte liefert effizient gem-difluormethylierte β-Aminophosphonsäuren und β-Aminosäure-Derivate. In mechanistischen Studien wurde eine Difluoroalkylradikal-Zwischenstufe in einem EPR-“Spin-Trapping”-Experiment detektiert, was auf einen gold-katalysierten Radikal-Mechanismus hinweist.