Gold-catalyzed highly selective photoredox C(sp2)-H difluoroalkylation and perfluoroalkylation of hydrazones

• Verfasst von: Xie, Jin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Zhang, Tuo [VerfasserIn]
• Verfasst von: Chen, Fei [VerfasserIn]
• Verfasst von: Mehrkens, Nina [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Gold-catalyzed highly selective photoredox C(sp2)-H difluoroalkylation and perfluoroalkylation of hydrazones
• Verf.angabe: Jin Xie, Tuo Zhang, Fei Chen, Nina Mehrkens, Frank Rominger, Matthias Rudolph, A. Stephen K. Hashmi
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 29.09.2017 ; Im Titel ist "2" hochgestellt
• Titel Quelle: Enthalten in: Angewandte Chemie / International edition
• Jahr Quelle: 2016
• Band/Heft Quelle: 55(2016), 8, S. 2934-2938
• ISSN Quelle: 1521-3773
• DOI: doi:10.1002/anie.201508622
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Parallele Sprachausgabe deutsch: Xie, Jin: Gold-katalysierte hochselektive Photoredox-C(sp2)-H-Difluoralkylierung und -Perfluoralkylierung von Hydrazonen
• K10plus-PPN: 1563975513

Abstract

The first gold-catalyzed photoredox C(sp2)-H difluoroalkylation and perfluoroalkylation of hydrazones with readily available RF-Br reagents is reported. The resulting gem-difluoromethylated and perfluoroalkylated hydrazones are highly functionalized, versatile molecules. A mild reduction of the coupling products can efficiently produce gem-difluoromethylated β-amino phosphonic acids and β-amino acid derivatives. In mechanistic studies, a difluoroalkyl radical intermediate was detected by an EPR spin-trapping experiment, indicating that a gold-catalyzed radical pathway is operating.