| Online-Ressource |
Verfasst von: | Zhang, Bing [VerfasserIn]  |
| Huang, Long [VerfasserIn]  |
| Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]  |
Titel: | Cascade C=O/C=C/C-N bond formation |
Titelzusatz: | metal-free reactions of 1,4-diynes and 1-En-4-yn-3-ones with isoquinoline and quinoline N-oxides |
Verf.angabe: | Bing Zhang, Long Huang, Shiwei Yin, Xuetong Li, Tao Xu, Biyang Zhuang, Tao Wang, Zunting Zhang, A. Stephen K. Hashmi |
Umfang: | 4 S. |
Fussnoten: | Gesehen am 23.11.2017 |
Titel Quelle: | Enthalten in: Organic letters |
Jahr Quelle: | 2017 |
Band/Heft Quelle: | 19(2017), 16, S. 4327-4330 |
ISSN Quelle: | 1523-7052 |
Abstract: | The metal-free reactions of 1,4-diynes and 1-en-4-yn-3-ones with isoquinoline and quinoline N-oxides are developed, resulting in the formation of 3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolines and 2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinolines via cascade C═O/C═C/C-N bond formation. It is the first report in which in the alkyne oxidation by N-oxides both the oxygen atom of N-oxides and the nitrogen atom are involved in a second C-heteroatom bond formation. The reactions showed a broad substrate scope and functional group tolerance. Furthermore, the products were found to display green-blue fluorescence in DMSO with fluorescence quantum yields up to 0.59. |
DOI: | doi:10.1021/acs.orglett.7b01996 |
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Verlag: http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.7b01996 |
| Verlag: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021%2Facs.orglett.7b01996 |
| Verlag: http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.orglett.7b01996 |
| DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b01996 |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
K10plus-PPN: | 1565643305 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
Cascade C=O/C=C/C-N bond formation / Zhang, Bing [VerfasserIn] (Online-Ressource)