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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Siebert, Max [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
Titel:Temperature-controlled bidirectional enantioselectivity in asymmetric hydrogenation reactions utilizing stereodynamic iridium complexes
Verf.angabe:Max Siebert, Golo Storch, Frank Rominger, Oliver Trapp
E-Jahr:2017
Jahr:20. Juni 2017
Umfang:10 S.
Fussnoten:Gesehen am 13.08.2018
Titel Quelle:Enthalten in: Synthesis
Ort Quelle:Stuttgart [u.a.] : Thieme, 1969
Jahr Quelle:2017
Band/Heft Quelle:49(2017), 15, Seite 3485-3494
ISSN Quelle:1437-210X
Abstract:Stereochemically flexible 2,2(-bis(diphenylphosphino)biphenyl (BIPHEP) ligands were modified with chiral α-substituted carboxylic acid auxiliaries in the 3- and 3′-position. The resulting central-to-axial chirality transfer to the stereochemically flexible chiral axis of the BIPHEP­ core was investigated as well as complexation of these diastereomeric ligands to iridium(I). Solid-state structures of both ligand diastereomers and a diastereomerically pure iridium(I) BIPHEP complex were obtained. Thermal equilibration of the resulting iridium(I) complexes was studied to investigate the stereodynamic properties of the BIPHEP ligands. The iridium(I) complexes without and after pre-catalysis warming in solution — which induces a shift of the diastereomeric ratio — were applied for asymmetric hydrogenation of a prochiral α-substituted acrylic acid, resulting in temperature-controlled bidirectional enantioselectivity of iridium catalysts for the first time. In both cases, enantioenriched (R)-naproxen as well as (S)-naproxen — after re-equilibration of the catalyst at elevated temperatures — was obtained by using the same catalyst.
DOI:doi:10.1055/s-0036-1588861
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Volltext ; Verlag: http://dx.doi.org/10.1055/s-0036-1588861
 Volltext: http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0036-1588861
 DOI: https://doi.org/10.1055/s-0036-1588861
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:bidirectional enantioselectivity
 chiral­ auxiliaries
 Key words: asymmetric catalysis
 stereodynamic catalysts
 supramolecular chemistry
 tropos ligands
K10plus-PPN:1578521726
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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