| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Zeng, Zhongyi [VerfasserIn]  |
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| | Jin, Hongming [VerfasserIn] |
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| | Sekine, Kohei [VerfasserIn] |
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| | Rudolph, Matthias [VerfasserIn] |
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| | Rominger, Frank [VerfasserIn] |
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| | Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn] |
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| Titel: | Gold-catalyzed regiospecific C-H annulation of o-ethynylbiaryls with anthranils |
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| Titelzusatz: | π-extension by ring-expansion en route to N-doped PAHs |
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| Verf.angabe: | Zhongyi Zeng, Hongming Jin, Kohei Sekine, Matthias Rudolph, Frank Rominger, A. Stephen K. Hashmi |
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| E-Jahr: | 2018 |
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| Jahr: | 06 April, 2018 |
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| Umfang: | 5 S. |
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| Fussnoten: | Gesehen am 27.08.2018 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Angewandte Chemie / International edition |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1962 |
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| Jahr Quelle: | 2018 |
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| Band/Heft Quelle: | 57(2018), 23, Seite 6935-6939 |
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| ISSN Quelle: | 1521-3773 |
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| Abstract: | We describe a novel, short, and flexible approach to diverse N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) through gold-catalyzed π-extension of anthranils with o-ethynylbiaryls as reagents. This strategy uses easily accessible starting materials, is simple due to high step and atom economy, and shows good functional-group compatibility as well as scale-up potential. Mechanistically, the tandem reaction is proposed to involve a nucleophilic addition/ring opening/regiospecific C−H annulation/protodeauration sequence terminated by a Friedel-Crafts-type cyclization. Photophysical studies of the products indicated violet-blue fluorescence emission with quantum yields up to 0.45. |
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| DOI: | doi:10.1002/anie.201802445 |
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Volltext ; Verlag: http://dx.doi.org/10.1002/anie.201802445 |
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| | Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201802445 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201802445 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | anthranils |
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| | ortho-ethynylbiaryls |
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| | polycyclic aromatic hydrocarbons |
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| | ring expansion |
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| | α-imino gold carbenes |
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| K10plus-PPN: | 1580406521 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Gold-catalyzed regiospecific C-H annulation of o-ethynylbiaryls with anthranils / Zeng, Zhongyi [VerfasserIn]; 06 April, 2018 (Online-Ressource)
