| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]  |
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| | Hofmann, Julia [VerfasserIn] |
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| | Shi, Shuai [VerfasserIn] |
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| | Schütz, Alexander [VerfasserIn] |
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| | Rudolph, Matthias [VerfasserIn] |
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| | Lothschütz, Christian [VerfasserIn] |
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| | Wieteck, Marcel [VerfasserIn] |
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| | Bührle, Miriam [VerfasserIn] |
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| | Rominger, Frank [VerfasserIn] |
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| Titel: | Gold catalysis |
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| Titelzusatz: | catalyst oxidation state dependent dichotomy in the cyclization of furan-yne systems with aromatic tethers |
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| Verf.angabe: | A. Stephen K. Hashmi, Julia Hofmann, Shuai Shi, Alexander Schütz, Matthias Rudolph, Christian Lothschütz, Marcel Wieteck, Miriam Bührle, Michael Wölfle, and Frank Rominger |
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| Jahr: | 2013 |
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| Umfang: | 8 S. |
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| Teil: | volume:19 |
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| | year:2013 |
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| | number:1 |
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| | pages:382-389 |
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| | extent:8 |
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| Fussnoten: | Gesehen am 04.09.2018 ; Published online: November 13, 2012 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Chemistry - a European journal |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1995 |
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| Jahr Quelle: | 2013 |
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| Band/Heft Quelle: | 19(2013), 1, Seite 382-389 |
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| ISSN Quelle: | 1521-3765 |
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| Abstract: | Four different synthetic strategies led to a variety of furan-yne systems that contained an aryl system in the tether. Due to the short routes to these systems (four steps or less), a small library of substrates could easily be prepared. These were treated with AuCl3 or with the Gagosz’s catalyst Ph3PAuNTf2 complex. The AuCl3-catalyzed reactions delivered highly substituted fluorene derivatives, a class of compounds of great importance as precursors for luminophores with extraordinary abilities. Conversely, a different mechanistic pathway was observed with the cationic gold(I) catalyst. In the latter case, a mechanistically interesting reaction cascade initiated a formal alkyne insertion into the furyl-sp3-C bond, which gave indene derivatives as the final products. This new reaction pathway depends on the aromatic moiety in the tether, which stabilizes a crucial cationic intermediate as a benzylic cation. |
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| DOI: | doi:10.1002/chem.201202004 |
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| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext ; Verlag: http://dx.doi.org/10.1002/chem.201202004 |
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| | Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201202004 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201202004 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Bibliogr. Hinweis: | Erscheint auch als : Druck-Ausgabe: Gold catalysis. - 2013 |
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| Sach-SW: | acids |
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| | alkynes |
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| | gold |
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| | insertion |
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| | oxygen heterocycles |
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| K10plus-PPN: | 1580676685 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Gold catalysis / Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]; 2013 (Online-Ressource)
