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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Stauch, Tim [VerfasserIn]   i
 Dreuw, Andreas [VerfasserIn]   i
Titel:Force-induced retro-click reaction of triazoles competes with adjacent single-bond rupture
Verf.angabe:Tim Stauch and Andreas Dreuw
Umfang:9 S.
Fussnoten:Gesehen am 14.09.2018
Titel Quelle:Enthalten in: Chemical science
Jahr Quelle:2017
Band/Heft Quelle:8(2017), 8, S. 5567-5575
ISSN Quelle:2041-6539
Abstract:The highly controversial force-induced cycloreversion of 1,2,3-triazole, its well-known retro-click reaction, is shown to be possible only for 1,5-substituted triazoles, but competes with rupture of an adjacent single-bond. We draw this conclusion from both static and dynamic calculations under external mechanical forces applied to unsubstituted and 1,4- and 1,5-substituted triazoles. The JEDI (Judgement of Energy DIstribution) analysis, a quantum chemical tool quantifying the distribution of strain energy in mechanically deformed molecules, is employed to identify the key factors facilitating the force-induced retro-click reaction in these systems. For 1,4-substituted triazoles it is shown to be impossible, but the parallel alignment of the scissile bond in 1,5-substituted triazoles with the acting force makes it generally feasible. However, the weakness of the carbon-nitrogen bond connecting the triazole ring to the linker prevents selective cycloreversion.
DOI:doi:10.1039/C7SC01562C
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Verlag: http://dx.doi.org/10.1039/C7SC01562C
 Verlag: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2017/sc/c7sc01562c
 DOI: https://doi.org/10.1039/C7SC01562C
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
K10plus-PPN:1580976425
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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