Status: Bibliographieeintrag
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Exemplare:
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| Online-Ressource |
Verfasst von: | McKee, William C. [VerfasserIn]  |
| Hofmann, Matthias [VerfasserIn]  |
Titel: | Why do two π-electron four-membered Hückel rings pucker? |
Verf.angabe: | William C. McKee, Judy I. Wu, Matthias Hofmann, Armin Berndt, and Paul von Ragué Schleyer |
Umfang: | 4 S. |
Fussnoten: | Gesehen am 15.11.2018 |
Titel Quelle: | Enthalten in: Organic letters |
Jahr Quelle: | 2012 |
Band/Heft Quelle: | 14(2012), 22, S. 5712-5715 |
ISSN Quelle: | 1523-7052 |
Abstract: | Notwithstanding their two (i.e., 4n + 2) π electrons, four-membered ring systems, 1-4, favor puckered geometries (1a-4a) despite the reduction in vicinal π overlap and in the ring atom bond angles. This nonplanar preference is due to σ → π* hyperconjugative interactions across the ring (A) rather than to partial 1,3-bonding (B). Electronegative substituents (e.g., F in C4F42+) reduce the σ → π* electron delocalization, and planar geometries result. In contrast, electropositive groups (e.g., SiH3 in C4(SiH3)42+) enhance hyperconjugation and increase the ring inversion barriers substantially. |
DOI: | doi:10.1021/ol302726c |
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Verlag: http://dx.doi.org/10.1021/ol302726c |
| Verlag: https://doi.org/10.1021/ol302726c |
| DOI: https://doi.org/10.1021/ol302726c |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
K10plus-PPN: | 1583744991 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
Why do two π-electron four-membered Hückel rings pucker? / McKee, William C. [VerfasserIn] (Online-Ressource)
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