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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:McKee, William C. [VerfasserIn]   i
 Hofmann, Matthias [VerfasserIn]   i
Titel:Why do two π-electron four-membered Hückel rings pucker?
Verf.angabe:William C. McKee, Judy I. Wu, Matthias Hofmann, Armin Berndt, and Paul von Ragué Schleyer
Umfang:4 S.
Fussnoten:Gesehen am 15.11.2018
Titel Quelle:Enthalten in: Organic letters
Jahr Quelle:2012
Band/Heft Quelle:14(2012), 22, S. 5712-5715
ISSN Quelle:1523-7052
Abstract:Notwithstanding their two (i.e., 4n + 2) π electrons, four-membered ring systems, 1-4, favor puckered geometries (1a-4a) despite the reduction in vicinal π overlap and in the ring atom bond angles. This nonplanar preference is due to σ → π* hyperconjugative interactions across the ring (A) rather than to partial 1,3-bonding (B). Electronegative substituents (e.g., F in C4F42+) reduce the σ → π* electron delocalization, and planar geometries result. In contrast, electropositive groups (e.g., SiH3 in C4(SiH3)42+) enhance hyperconjugation and increase the ring inversion barriers substantially.
DOI:doi:10.1021/ol302726c
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Verlag: http://dx.doi.org/10.1021/ol302726c
 Verlag: https://doi.org/10.1021/ol302726c
 DOI: https://doi.org/10.1021/ol302726c
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
K10plus-PPN:1583744991
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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