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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Werther, Philipp [VerfasserIn]   i
 Möhler, Jasper [VerfasserIn]   i
 Wombacher, Richard [VerfasserIn]   i
Titel:A bifunctional fluorogenic rhodamine probe for proximity-induced bioorthogonal chemistry
Verf.angabe:Philipp Werther, Jasper S. Möhler, and Richard Wombacher
E-Jahr:2017
Jahr:December 22, 2017
Umfang:9 S.
Fussnoten:Gesehen am 27.11.2018
Titel Quelle:Enthalten in: Chemistry - a European journal
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1995
Jahr Quelle:2017
Band/Heft Quelle:23(2017), 72, Seite 18216-18224
ISSN Quelle:1521-3765
Abstract:Bioorthogonal reactions have emerged as a versatile tool in life sciences. The inverse electron demand Diels-Alder reaction (DAinv) stands out due to the availability of reactants with very fast kinetics. However, highly reactive dienophiles suffer the disadvantage of being less stable and prone to side reactions. Herein, we evaluate the extent of acceleration of rather unreactive but highly stable dienophiles by DNA-templated proximity. To this end, we developed a modular synthetic route for a novel bifunctional fluorogenic tetrazine rhodamine probe that we used to determine the reaction kinetics of various dienophiles in a fluorescence assay. Under proximity-driven conditions the reaction was found to be several orders of magnitude faster, and we observed almost no background reaction when proximity was not induced. This fundamental study identifies a minimally sized fluorogenic tetrazine dienophile reactant pair that has potential to be generally used for the visualization of biomolecular interactions with temporal and spatial resolution in living systems.
DOI:doi:10.1002/chem.201703607
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Volltext ; Verlag: http://dx.doi.org/10.1002/chem.201703607
 Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201703607
 DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201703607
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:dienophiles
 kinetics
 proteins
 rhodamine
 tetrazine
K10plus-PPN:1584496916
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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