Direkter Zugang zu Azulenen über eine Gold-katalysierte Dimerisierung von Diarylalkinen

• Verfasst von: Claus, Vanessa [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Asiri, Abdullah Mohamed [VerfasserIn]
• Verfasst von: Xie, Jin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Direkter Zugang zu Azulenen über eine Gold-katalysierte Dimerisierung von Diarylalkinen
• Verf.angabe: Vanessa Claus, Michael Schukin, Siegfried Harrer, Matthias Rudolph, Frank Rominger, Abdullah M. Asiri, Jin Xie und A. Stephen K. Hashmi
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 11.12.2018
• Titel Quelle: Enthalten in: Angewandte Chemie
• Jahr Quelle: 2018
• Band/Heft Quelle: 130(2018), 39, S. 13148-13152
• ISSN Quelle: 1521-3757
• DOI: doi:10.1002/ange.201805918
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: ger
• K10plus-PPN: 1585059641

Abstract

Eine einfache Gold-katalysierte Methode für die Synthese von substituierten und modifizierbaren Azulenen wurde entwickelt. Die Azulene werden entweder über die Dimerisierung von Push-Pull-Diarylalkinen mit Fluor-Substituenten in ortho- oder para-Position, oder über die Dimerisierung eines symmetrischen elektronenreichen Diarylalkins gebildet. In Anwesenheit eines kationischen Gold-Katalysators bilden die zwei Alkine ein hoch reaktives Vinyl-Kation. Diese energiereiche Zwischenstufe wird durch eine passende Aryl-Einheit abgefangen, sodass liefert in einem einzigen, perfekt atomökonomischen Schritt substituierte Azulene erhalten werden.