Status: Bibliographieeintrag
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Exemplare:
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| Online-Ressource |
Verfasst von: | Wagner, Philippe [VerfasserIn]  |
| Rominger, Frank [VerfasserIn]  |
| Mastalerz, Michael [VerfasserIn]  |
Titel: | Switching the statistical C3/C1 ratio in the threefold aromatic substitution of tribenzotriquinacenes towards the C3 isomer |
Verf.angabe: | Philippe Wagner, Frank Rominger, Michael Mastalerz |
E-Jahr: | 2018 |
Jahr: | 25 June 2018 |
Umfang: | 4 S. |
Fussnoten: | Im Titel ist "3" und "1" tiefgestellt ; Gesehen am 16.04.2019 |
Titel Quelle: | Enthalten in: Angewandte Chemie / International edition |
Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1962 |
Jahr Quelle: | 2018 |
Band/Heft Quelle: | 57(2018), 35, Seite 11321-11324 |
ISSN Quelle: | 1521-3773 |
Abstract: | Tribenzotriquinacene (TBTQ) is a bowl-shaped molecule that has been widely used as a molecular building block in supramolecular and materials chemistry. Especially C3-symmetric threefold-substituted TBTQs are interesting for these purposes. Until now a general and selective synthetic approach to those C3-symmetric products was lacking, mainly because the typically used electrophilic aromatic substitution reactions of the parent TBTQ hydrocarbons produce predominantly the C1 isomer over the C3 isomer (3:1 statistical ratio). Herein we introduce a threefold borylation of TBTQ with the C3 isomer as the main product (2.6:1 C3/C1 ratio). The borylated TBTQ can be converted in good yields into other C3-symmetric TBTQs, thus allowing straightforward synthetic access to new building blocks for supramolecular and materials chemistry. |
DOI: | doi:10.1002/anie.201806332 |
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/anie.201806332 |
| Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201806332 |
| DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201806332 |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
Sach-SW: | borylation |
| C−H activation |
| iridium |
| regioselectivity |
| tribenzotriquinacenes |
K10plus-PPN: | 1663288127 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
Switching the statistical C3/C1 ratio in the threefold aromatic substitution of tribenzotriquinacenes towards the C3 isomer / Wagner, Philippe [VerfasserIn]; 25 June 2018 (Online-Ressource)
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