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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Wagner, Philippe [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Mastalerz, Michael [VerfasserIn]   i
Titel:Switching the statistical C3/C1 ratio in the threefold aromatic substitution of tribenzotriquinacenes towards the C3 isomer
Verf.angabe:Philippe Wagner, Frank Rominger, Michael Mastalerz
E-Jahr:2018
Jahr:25 June 2018
Umfang:4 S.
Fussnoten:Im Titel ist "3" und "1" tiefgestellt ; Gesehen am 16.04.2019
Titel Quelle:Enthalten in: Angewandte Chemie / International edition
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1962
Jahr Quelle:2018
Band/Heft Quelle:57(2018), 35, Seite 11321-11324
ISSN Quelle:1521-3773
Abstract:Tribenzotriquinacene (TBTQ) is a bowl-shaped molecule that has been widely used as a molecular building block in supramolecular and materials chemistry. Especially C3-symmetric threefold-substituted TBTQs are interesting for these purposes. Until now a general and selective synthetic approach to those C3-symmetric products was lacking, mainly because the typically used electrophilic aromatic substitution reactions of the parent TBTQ hydrocarbons produce predominantly the C1 isomer over the C3 isomer (3:1 statistical ratio). Herein we introduce a threefold borylation of TBTQ with the C3 isomer as the main product (2.6:1 C3/C1 ratio). The borylated TBTQ can be converted in good yields into other C3-symmetric TBTQs, thus allowing straightforward synthetic access to new building blocks for supramolecular and materials chemistry.
DOI:doi:10.1002/anie.201806332
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/anie.201806332
 Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201806332
 DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201806332
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:borylation
 C−H activation
 iridium
 regioselectivity
 tribenzotriquinacenes
K10plus-PPN:1663288127
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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