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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Tian, Xianhai [VerfasserIn]   i
 Song, Lina [VerfasserIn]   i
 Rudolph, Matthias [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Oeser, Thomas [VerfasserIn]   i
 Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]   i
Titel:Sulfilimines as versatile nitrene transfer reagents
Titelzusatz:facile access to diverse aza-heterocycles
Verf.angabe:Xianhai Tian, Lina Song, Matthias Rudolph, Frank Rominger, Thomas Oeser, and A. Stephen K. Hashmi
E-Jahr:2019
Jahr:02 January 2019
Umfang:4 S.
Teil:volume:58
 year:2019
 number:11
 pages:3589-3593
 extent:4
Fussnoten:Gesehen am 27.05.2019
Titel Quelle:Enthalten in: Angewandte Chemie / International edition
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1962
Jahr Quelle:2019
Band/Heft Quelle:58(2019), 11, Seite 3589-3593
ISSN Quelle:1521-3773
Abstract:We herein report the unprecedented synthesis of diverse biologically important aza-heterocycles by employing sulfilimines as nitrene transfer reagents. This class of sulfur-based aza-ylides had not been successfully used for gold nitrene transfer before. This work contains an efficient generation of α-imino gold carbenes by N−S cleavage of sulfilimines. These gold carbenes undergo C−H insertion, cyclopropanation, and nucleophilic attack to form indoles (44 examples), 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines (24 examples), and imidazoles (3 examples). Our study represents a unique gold-catalyzed reaction between alkynes and sulfur ylides, and also includes the first aza-heterocycle synthesis that proceeds by intermolecular nitrene transfer followed by cyclopropanation of the α-imino gold carbenes. Moreover, an unexpected synthesis of 4-acylquinolines (3 examples) from 2-acylphenyl sulfilimines and propargylic silyl ether derivatives by a 1,2-hydride shift onto the α-imino gold carbene and a subsequent Mukaiyama aldol cyclization was discovered.
DOI:doi:10.1002/anie.201812002
URL:Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.

Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/anie.201812002
 Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201812002
 DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201812002
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:C−H annulation
 cyclopropanation
 gold carbenes
 gold catalysis
 sulfilimines
K10plus-PPN:1666338818
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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