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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Xu, Yun [VerfasserIn]   i
 Wang, Qian [VerfasserIn]   i
 Wu, Yufeng [VerfasserIn]   i
 Zeng, Zhongyi [VerfasserIn]   i
 Rudolph, Matthias [VerfasserIn]   i
 Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]   i
Titel:Gold-catalyzed synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from carboxamides and propynals
Verf.angabe:Yun Xu, Qian Wang, Yufeng Wu, Zhongyi Zeng, Matthias Rudolph, and A. Stephen K. Hashmi
E-Jahr:2019
Jahr:April 4, 2019
Umfang:6 S.
Fussnoten:Gesehen am 08.10.2019
Titel Quelle:Enthalten in: Advanced synthesis & catalysis
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 2001
Jahr Quelle:2019
Band/Heft Quelle:361(2019), 10, Seite 2309-2314
ISSN Quelle:1615-4169
Abstract:2,5-Disubstituted oxazoles are synthesized by oxidative gold catalysis. In contrast to a reported procedure that delivers 2,4-disubstituted oxazoles starting from terminal alkynes, a switch in selectivity towards a 2,5-disubstitution is achieved by the use of propynals as starting materials. In the new reaction, the key intermediate is formed by the nucleophilic attack of the carboxamide onto a gold carbenoid, and then condensates with the more electrophilic aldehyde moiety already present in the substrate and not with the ketone that is derived from the oxygen donor. This new cyclization mode introduces a new carbonyl moiety as substituent at the 2,5-disubstituted oxazole, an attractive motive that can be found in bioactive compounds or be used for further derivatizations.
DOI:doi:10.1002/adsc.201801386
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Volltext ; Verlag ; Resolving-System: https://doi.org/10.1002/adsc.201801386
 Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/adsc.201801386
 DOI: https://doi.org/10.1002/adsc.201801386
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:carboxamides
 gold carbenoids
 gold catalysis
 N-oxides
 oxazoles
K10plus-PPN:1678531693
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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