| Online-Ressource |
Verfasst von: | Zhao, Ximei [VerfasserIn]  |
| Tian, Bing [VerfasserIn]  |
| Yang, Yangyang [VerfasserIn]  |
| Si, Xiaojia [VerfasserIn]  |
| Mulks, Florian [VerfasserIn]  |
| Rudolph, Matthias [VerfasserIn]  |
| Rominger, Frank [VerfasserIn]  |
| Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]  |
Titel: | Gold-catalyzed stereoselective domino cyclization/alkynylation of N-propargylcarboxamides with benziodoxole reagents for the synthesis of alkynyloxazolines |
Verf.angabe: | Ximei Zhao, Bing Tian, Yangyang Yang, Xiaojia Si, Florian F. Mulks, Matthias Rudolph, Frank Rominger, and A. Stephen K. Hashmi |
E-Jahr: | 2019 |
Jahr: | 29 March 2019 |
Umfang: | 8 S. |
Fussnoten: | Version of record online: April 29, 2019 ; Gesehen am 12.11.2019 |
Titel Quelle: | Enthalten in: Advanced synthesis & catalysis |
Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 2001 |
Jahr Quelle: | 2019 |
Band/Heft Quelle: | 361(2019), 13, Seite 3155-3162 |
ISSN Quelle: | 1615-4169 |
Abstract: | A concise and highly stereoselective synthesis of alkynyloxazolines via a gold-catalyzed domino cyclization-alkynylation cascade of N-propargylcarboxamides with benziodoxole reagents is reported. This new protocol, which represents an attractive alternative to two step sequences based on Sonagashira couplings, offers a broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and perfect stereoselectivity. A comparison of the computed energies of the isomers of the product suggests kinetic control as the cause of the observed selectivity. |
DOI: | doi:10.1002/adsc.201900264 |
URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext: https://doi.org/10.1002/adsc.201900264 |
| Verlag: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/adsc.201900264 |
| DOI: https://doi.org/10.1002/adsc.201900264 |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
Sach-SW: | benziodoxole |
| gold catalysis |
| oxazolines |
| oxidative alkynylation |
| propargylamides |
K10plus-PPN: | 1681671719 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
Gold-catalyzed stereoselective domino cyclization/alkynylation of N-propargylcarboxamides with benziodoxole reagents for the synthesis of alkynyloxazolines / Zhao, Ximei [VerfasserIn]; 29 March 2019 (Online-Ressource)