Gold-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted allenes from benzaldehydes and terminal alkynes

• Verfasst von: Lustosa, Danilo Machado [VerfasserIn]
• Verfasst von: Clemens, Simon [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Gold-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted allenes from benzaldehydes and terminal alkynes
• Verf.angabe: Danilo M. Lustosa, Simon Clemens, Matthias Rudolph, and A. Stephen K. Hashmi
• E-Jahr: 2019
• Jahr: September 25, 2019
• Umfang: 7 S.
• Fussnoten: Gesehen am 21.11.2019
• Titel Quelle: Enthalten in: Advanced synthesis & catalysis
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 2001
• Jahr Quelle: 2019
• Band/Heft Quelle: 361(2019), 21, Seite 5050-5056
• ISSN Quelle: 1615-4169
• DOI: doi:10.1002/adsc.201900824
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Sach-SW: Aldehydes
• Sach-SW: Alkynes
• Sach-SW: Deuterium
• Sach-SW: Gold
• Sach-SW: Reaction mechanisms
• K10plus-PPN: 1682392627
• K10plus-PPN:
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Abstract

A new and facile one-pot synthesis of 1,3-disubstituted allenes, using cheap and readily available terminal alkynes, benzaldehyde derivatives and morpholine, was developed. A small library of 20 allenes demonstrates a broad applicability, with yields up to 86%. Isotopic-labelling and cross-over experiments strongly indicate that our reaction proceeds via a two-step A3-coupling followed by a 1,5-hydrogen shift process.