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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Taschinski, Svenja [VerfasserIn]   i
 Döpp, René [VerfasserIn]   i
 Ackermann, Martin [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Rudolph, Matthias [VerfasserIn]   i
 Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]   i
Titel:Light-induced mechanistic divergence in gold(I) catalysis
Titelzusatz:revisiting the reactivity of diazonium salts
Verf.angabe:Svenja Taschinski, René Döpp, Martin Ackermann, Frank Rominger, Folkert de Vries, Maximilian F.S.J. Menger, Matthias Rudolph, A. Stephen K. Hashmi und Johannes E.M.N. Klein
E-Jahr:2019
Jahr:11. Oktober 2019
Umfang:6 S.
Fussnoten:Gesehen am 04.12.2019
Titel Quelle:Enthalten in: Angewandte Chemie
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1887
Jahr Quelle:2019
Band/Heft Quelle:131(2019), 47, Seite 17144-17149
ISSN Quelle:1521-3757
Abstract:In a systematic study of the Au-catalyzed reaction of o-alkynylphenols with aryldiazonium salts, we find that essentially the same reaction conditions lead to a change in mechanism when a light source is applied. If the reaction is carried out at room temperature using a AuI catalyst, the diazonium salt undergoes electrophilic deauration of a vinyl AuI intermediate and provides access to substituted azobenzofurans. If the reaction mixture is irradiated with blue LED light, C−C bond formation due to N2-extrusion from the diazonium salt is realized selectively, using the same starting materials without the need for an additional photo(redox) catalyst under aerobic conditions. We report a series of experiments demonstrating that the same vinyl AuI intermediate is capable of producing the observed products under photolytic and thermal conditions. The finding that a vinyl AuI complex can directly, without the need for an additional photo(redox) catalyst, result in C−C bond formation under photolytic conditions is contrary to the proposed mechanistic pathways suggested in the literature till date and highlights that the role of oxidation state changes in photoredox catalysis involving Au is thus far only poorly understood and may hold surprises for the future. Computational results indicate that photochemical activation can occur directly from a donor-acceptor complex formed between the vinyl AuI intermediate and the diazonium salt.
DOI:doi:10.1002/ange.201908268
URL:Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.

Volltext: https://doi.org/10.1002/ange.201908268
 Verlag: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.201908268
 DOI: https://doi.org/10.1002/ange.201908268
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:Diazoverbindungen
 Homogene Goldkatalyse
 Mechanistische Divergenz
 Photochemie
 Vinylgold-Intermediat
K10plus-PPN:1684151368
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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