A silver-catalyzed modular intermolecular access to 6,6-spiroketals

• Verfasst von: Ahrens, Alexander [VerfasserIn]
• Verfasst von: Heinrich, Niklas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Kohl, Simon [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: A silver-catalyzed modular intermolecular access to 6,6-spiroketals
• Verf.angabe: Alexander Ahrens, Niklas F. Heinrich, Simon R. Kohl, Martha Hokamp, Matthias Rudolph, Frank Rominger, and A. Stephen K. Hashmi
• E-Jahr: 2019
• Jahr: November 27, 2019
• Umfang: 11 S.
• Fussnoten: Gesehen am 13.01.2020
• Titel Quelle: Enthalten in: Advanced synthesis & catalysis
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 2001
• Jahr Quelle: 2019
• Band/Heft Quelle: 361(2019), 24, Seite 5605-5615
• ISSN Quelle: 1615-4169
• DOI: doi:10.1002/adsc.201900988
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Sach-SW: Alkynes
• Sach-SW: Enones
• Sach-SW: Michael addition
• Sach-SW: Silver catalysis
• Sach-SW: Spiroketals
• K10plus-PPN: 1687167427
• K10plus-PPN:
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Abstract

A modular synthesis of 6,6-spiroketals via silver catalysis is reported. By combining an intermolecular Michael addition and a 6-endo-dig cyclization, this cascade reaction allows the modular preparation of highly substituted 6,6-spiroketals by combining two substrate molecules. Established methods accessing this interesting substructure are complemented by this new transformation. The protocol tolerates diverse substitution patterns and functional groups.