| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Wild, Ute [VerfasserIn]  |
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| | Hübner, Olaf [VerfasserIn] |
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| | Greb, Lutz [VerfasserIn] |
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| | Enders, Markus [VerfasserIn] |
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| | Kaifer, Elisabeth [VerfasserIn] |
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| | Himmel, Hans-Jörg [VerfasserIn] |
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| Titel: | Twofold oxidized and twofold protonated redox-active guanidine |
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| Titelzusatz: | An ultimate intermediate in proton-coupled electron-transfer reactions |
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| Verf.angabe: | Ute Wild, Olaf Hübner, Lutz Greb, Markus Enders, Elisabeth Kaifer, and Hans-Jörg Himmel |
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| E-Jahr: | 2018 |
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| Jahr: | 19 September 2018 |
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| Umfang: | 6 S. |
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| Teil: | year:2018 |
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| | number:43 |
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| | pages:5910-5915 |
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| | extent:6 |
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| Fussnoten: | Gesehen am 19.03.2020 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: European journal of organic chemistry |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH Verl., 1998 |
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| Jahr Quelle: | 2018 |
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| Band/Heft Quelle: | (2018), 43, Seite 5910-5915 |
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| ISSN Quelle: | 1099-0690 |
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| Abstract: | Due to their high Brønsted basicity and redox properties, guanidino-functionalized aromatics (GFAs) are privileged proton-coupled electron-transfer (PCET) reagents. Herein we show that the GFA 1,2,4,5-tetrakis(tetramethylguanidino)-benzene (1), after being oxidized to the green dicationic state (12+), can bind one or two protons, resulting in the blue monoprotonated trication (1+H)3+ and the orange diprotonated tetracation (1+2H)4+, realizing the first purely organic PCET reagent that can be diprotonated in its oxidized state. With trifluoroacetate counterions, low-barrier hydrogen-bonding is observed, allowing to shift protons reversibly in dependence of the temperature and solvent polarity between 12+ and trifluoroacetate. The protonation of 12+ has dramatic effects on its oxidation capabilities. |
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| DOI: | doi:10.1002/ejoc.201801378 |
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/ejoc.201801378 |
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| | Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201801378 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.201801378 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | Cations |
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| | Electron transfer |
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| | Hydrogen bonds |
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| | Protonation |
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| | Redox chemistry |
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| K10plus-PPN: | 1692977008 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Twofold oxidized and twofold protonated redox-active guanidine / Wild, Ute [VerfasserIn]; 19 September 2018 (Online-Ressource)
