A gold-catalyzed acid-assisted regioselective cyclization for the synthesis of polysubstituted oxazoles

• Verfasst von: Wang, Qian [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hoffmann, Stephanie [VerfasserIn]
• Verfasst von: Schießl, Jasmin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: A gold-catalyzed acid-assisted regioselective cyclization for the synthesis of polysubstituted oxazoles
• Verf.angabe: Qian Wang, Stephanie Hoffmann, Jasmin Schießl, Matthias Rudolph, Frank Rominger, A. Stephen K. Hashmi
• E-Jahr: 2020
• Jahr: 5 February 2020
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 18.05.2020
• Titel Quelle: Enthalten in: European journal of organic chemistry
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH Verl., 1998
• Jahr Quelle: 2020
• Band/Heft Quelle: (2020), 16, Seite 2384-2388
• ISSN Quelle: 1099-0690
• DOI: doi:10.1002/ejoc.201900699
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Sach-SW: Alkynes
• Sach-SW: Carbenes
• Sach-SW: Gold
• Sach-SW: Oxazoles
• Sach-SW: Synthetic methods
• K10plus-PPN: 1698488378
• K10plus-PPN:
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Abstract

Polysubstituted oxazole derivatives are obtained through a regioselective gold-catalyzed reaction of α-alkynylamides and alkynoates in the presence of nitriles. The intermediary obtained gold carbenes are generated by alkyne oxidation with a pyridine N-oxide. Acidic conditions ensure that only one of the two carbonyl oxygen atoms in these intermediates selectively cyclizes to the products in excellent yields.