| Online-Ressource |
Verfasst von: | Thiede, Sebastian [VerfasserIn]  |
| Winterscheid, Peter Maria [VerfasserIn]  |
| Kleint, Jan F. [VerfasserIn]  |
| Schnakenburg, Gregor [VerfasserIn]  |
| Essig, Sebastian [VerfasserIn]  |
| Menche, Dirk [VerfasserIn]  |
Titel: | Regiodivergent iodocyclizations for the highly diastereoselective synthesis of syn- and anti-hydroxyl-isochromanones and -isobenzofuranones |
Titelzusatz: | concise synthesis of the isochromanone core of the ajudazols |
Verf.angabe: | Sebastian Thiede, Peter Maria Winterscheid, Jan Hartmann, Gregor Schnakenburg, Sebastian Essig, Dirk Menche |
E-Jahr: | 2016 |
Jahr: | [2016] |
Jahr des Originals: | 2015 |
Umfang: | 13 S. |
Fussnoten: | Published online: 29.12.2015 ; Gesehen am 27.05.2020 |
Titel Quelle: | Enthalten in: Synthesis |
Ort Quelle: | Stuttgart [u.a.] : Thieme, 1969 |
Jahr Quelle: | 2016 |
Band/Heft Quelle: | 48(2016), 5, Seite 697-709 |
ISSN Quelle: | 1437-210X |
Abstract: | <p>An efficient synthetic strategy to access hydroxyl-isochromanone and -isobenzofurans from readily available joint alkene precursors by a regiodivergent one-pot iodocyclization-substitution tandem process is reported. The cyclizations proceed with excellent diastereoselectivities, with <i>E</i>-alkenes giving <i>syn</i>-configured products and <i>Z</i>-alkenes giving <i>anti</i>-products. A strong influence of light on the regioselectivity of the reaction was observed. High yields were also observed under radical conditions. The protective-group-free method enables a highly concise synthesis of the authentic isochromanone core of the ajudazols, which are highly potent inhibitors of the mitochondrial respiratory chain.</p> |
DOI: | doi:10.1055/s-0035-1561278 |
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Volltext: https://doi.org/10.1055/s-0035-1561278 |
| Volltext: http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0035-1561278 |
| DOI: https://doi.org/10.1055/s-0035-1561278 |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
K10plus-PPN: | 1698866631 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
Regiodivergent iodocyclizations for the highly diastereoselective synthesis of syn- and anti-hydroxyl-isochromanones and -isobenzofuranones / Thiede, Sebastian [VerfasserIn]; [2016] (Online-Ressource)