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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Thiede, Sebastian [VerfasserIn]   i
 Winterscheid, Peter Maria [VerfasserIn]   i
 Kleint, Jan F. [VerfasserIn]   i
 Schnakenburg, Gregor [VerfasserIn]   i
 Essig, Sebastian [VerfasserIn]   i
 Menche, Dirk [VerfasserIn]   i
Titel:Regiodivergent iodocyclizations for the highly diastereoselective synthesis of syn- and anti-hydroxyl-isochromanones and -isobenzofuranones
Titelzusatz:concise synthesis of the isochromanone core of the ajudazols
Verf.angabe:Sebastian Thiede, Peter Maria Winterscheid, Jan Hartmann, Gregor Schnakenburg, Sebastian Essig, Dirk Menche
E-Jahr:2016
Jahr:[2016]
Jahr des Originals:2015
Umfang:13 S.
Fussnoten:Published online: 29.12.2015 ; Gesehen am 27.05.2020
Titel Quelle:Enthalten in: Synthesis
Ort Quelle:Stuttgart [u.a.] : Thieme, 1969
Jahr Quelle:2016
Band/Heft Quelle:48(2016), 5, Seite 697-709
ISSN Quelle:1437-210X
Abstract:<p>An efficient synthetic strategy to access hydroxyl-isochromanone and -isobenzofurans from readily available joint alkene precursors by a regiodivergent one-pot iodocyclization-substitution tandem process is reported. The cyclizations proceed with excellent diastereoselectivities, with <i>E</i>-alkenes giving <i>syn</i>-configured products and <i>Z</i>-alkenes giving <i>anti</i>-products. A strong influence of light on the regioselectivity of the reaction was observed. High yields were also observed under radical conditions. The protective-group-free method enables a highly concise synthesis of the authentic isochromanone core of the ajudazols, which are highly potent inhibitors of the mitochondrial respiratory chain.</p>
DOI:doi:10.1055/s-0035-1561278
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Volltext: https://doi.org/10.1055/s-0035-1561278
 Volltext: http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0035-1561278
 DOI: https://doi.org/10.1055/s-0035-1561278
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
K10plus-PPN:1698866631
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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