| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Thiede, Sebastian [VerfasserIn]  |
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| | Winterscheid, Peter Maria [VerfasserIn] |
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| | Kleint, Jan F. [VerfasserIn] |
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| | Schnakenburg, Gregor [VerfasserIn] |
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| | Essig, Sebastian [VerfasserIn] |
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| | Menche, Dirk [VerfasserIn] |
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| Titel: | Regiodivergent iodocyclizations for the highly diastereoselective synthesis of syn- and anti-hydroxyl-isochromanones and -isobenzofuranones |
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| Titelzusatz: | concise synthesis of the isochromanone core of the ajudazols |
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| Verf.angabe: | Sebastian Thiede, Peter Maria Winterscheid, Jan Hartmann, Gregor Schnakenburg, Sebastian Essig, Dirk Menche |
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| E-Jahr: | 2016 |
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| Jahr: | [2016] |
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| Jahr des Originals: | 2015 |
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| Umfang: | 13 S. |
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| Fussnoten: | Published online: 29.12.2015 ; Gesehen am 27.05.2020 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Synthesis |
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| Ort Quelle: | Stuttgart [u.a.] : Thieme, 1969 |
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| Jahr Quelle: | 2016 |
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| Band/Heft Quelle: | 48(2016), 5, Seite 697-709 |
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| ISSN Quelle: | 1437-210X |
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| Abstract: | <p>An efficient synthetic strategy to access hydroxyl-isochromanone and -isobenzofurans from readily available joint alkene precursors by a regiodivergent one-pot iodocyclization-substitution tandem process is reported. The cyclizations proceed with excellent diastereoselectivities, with <i>E</i>-alkenes giving <i>syn</i>-configured products and <i>Z</i>-alkenes giving <i>anti</i>-products. A strong influence of light on the regioselectivity of the reaction was observed. High yields were also observed under radical conditions. The protective-group-free method enables a highly concise synthesis of the authentic isochromanone core of the ajudazols, which are highly potent inhibitors of the mitochondrial respiratory chain.</p> |
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| DOI: | doi:10.1055/s-0035-1561278 |
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| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext: https://doi.org/10.1055/s-0035-1561278 |
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| | Volltext: http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0035-1561278 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1055/s-0035-1561278 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| K10plus-PPN: | 1698866631 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Regiodivergent iodocyclizations for the highly diastereoselective synthesis of syn- and anti-hydroxyl-isochromanones and -isobenzofuranones / Thiede, Sebastian [VerfasserIn]; [2016] (Online-Ressource)
