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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Germain, Nicolas [VerfasserIn]   i
 Müller, Imke Britta [VerfasserIn]   i
 Hanauer, Matthias [VerfasserIn]   i
 Paciello, Rocco [VerfasserIn]   i
 Baumann, Robert [VerfasserIn]   i
 Trapp, Oliver [VerfasserIn]   i
 Schaub, Thomas [VerfasserIn]   i
Titel:Synthesis of industrially relevant carbamates towards isocyanates using carbon dioxide and organotin(IV) alkoxides
Verf.angabe:Nicolas Germain, Imke Müller, Matthias Hanauer, Rocco A. Paciello, Robert Baumann, Oliver Trapp, and Thomas Schaub
E-Jahr:2016
Jahr:20 June 2016
Umfang:5 S.
Fussnoten:Gesehen am 03.06.2020
Titel Quelle:Enthalten in: ChemSusChem
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 2008
Jahr Quelle:2016
Band/Heft Quelle:9(2016), 13, Seite 1586-1590
ISSN Quelle:1864-564X
Abstract:Abstract A straightforward phosgene-free synthesis of aromatic isocyanates and diisocyanates is disclosed. Theoretical investigations suggested that the insertion of carbon dioxide (CO2) by dialkyltin(IV) dialkoxides could be used to convert aromatic amines into aromatic mono- and dicarbamates. Here we show, that methyl phenylcarbamate (MPC) from aniline using organotin(IV) dimethoxide and CO2 can be formed in high yield of up to 92?%, experimentally corroborating the predictions of density functional theory (DFT) calculations. MPC was then separated from the tin oxide residues and converted into phenyl isocyanate. Furthermore, organotin(IV) alkoxides could be regenerated from the tin oxide residues and reused, paving the way for a continuous industrial process. Extension of the scope to the synthesis of diurethanes from toluene 2,4-diamine and 4,4?-methylenedianiline could potentially allow the efficient production of industrially relevant diisocyanates.
DOI:doi:10.1002/cssc.201600580
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/cssc.201600580
 Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/cssc.201600580
 DOI: https://doi.org/10.1002/cssc.201600580
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:carbamates
 carbon dioxide
 isocyanates
 polymers
 tin
K10plus-PPN:1699328706
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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