Online-Ressource | |
Verfasst von: | Germain, Nicolas [VerfasserIn] |
Müller, Imke Britta [VerfasserIn] | |
Hanauer, Matthias [VerfasserIn] | |
Paciello, Rocco [VerfasserIn] | |
Baumann, Robert [VerfasserIn] | |
Trapp, Oliver [VerfasserIn] | |
Schaub, Thomas [VerfasserIn] | |
Titel: | Synthesis of industrially relevant carbamates towards isocyanates using carbon dioxide and organotin(IV) alkoxides |
Verf.angabe: | Nicolas Germain, Imke Müller, Matthias Hanauer, Rocco A. Paciello, Robert Baumann, Oliver Trapp, and Thomas Schaub |
E-Jahr: | 2016 |
Jahr: | 20 June 2016 |
Umfang: | 5 S. |
Fussnoten: | Gesehen am 03.06.2020 |
Titel Quelle: | Enthalten in: ChemSusChem |
Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 2008 |
Jahr Quelle: | 2016 |
Band/Heft Quelle: | 9(2016), 13, Seite 1586-1590 |
ISSN Quelle: | 1864-564X |
Abstract: | Abstract A straightforward phosgene-free synthesis of aromatic isocyanates and diisocyanates is disclosed. Theoretical investigations suggested that the insertion of carbon dioxide (CO2) by dialkyltin(IV) dialkoxides could be used to convert aromatic amines into aromatic mono- and dicarbamates. Here we show, that methyl phenylcarbamate (MPC) from aniline using organotin(IV) dimethoxide and CO2 can be formed in high yield of up to 92?%, experimentally corroborating the predictions of density functional theory (DFT) calculations. MPC was then separated from the tin oxide residues and converted into phenyl isocyanate. Furthermore, organotin(IV) alkoxides could be regenerated from the tin oxide residues and reused, paving the way for a continuous industrial process. Extension of the scope to the synthesis of diurethanes from toluene 2,4-diamine and 4,4?-methylenedianiline could potentially allow the efficient production of industrially relevant diisocyanates. |
DOI: | doi:10.1002/cssc.201600580 |
URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt. Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/cssc.201600580 |
Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/cssc.201600580 | |
DOI: https://doi.org/10.1002/cssc.201600580 | |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
Sach-SW: | carbamates |
carbon dioxide | |
isocyanates | |
polymers | |
tin | |
K10plus-PPN: | 1699328706 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |