Status: Bibliographieeintrag
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Exemplare:
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| Verfasst von: | Blanco Jaimes, Maria Camila [VerfasserIn]  |
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| | Ahrens, Alexander [VerfasserIn] |
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| | Pflästerer, Daniel [VerfasserIn] |
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| | Rudolph, Matthias [VerfasserIn] |
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| | Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn] |
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| Titel: | Synthesis of highly substituted γ-butyrolactones by a gold-catalyzed cascade reaction of benzyl esters |
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| Verf.angabe: | Maria Camila Blanco Jaimes, Alexander Ahrens, Daniel Pflästerer, Matthias Rudolph, and A. Stephen K. Hashmi |
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| Jahr: | 2015 |
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| Jahr des Originals: | 2014 |
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| Umfang: | 7 S. |
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| Fussnoten: | First published: 28 October 2014 ; Im Titel wird gamma als griechischer Buchstabe dargestellt ; Gesehen am 23.06.2020 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Chemistry - a European journal |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1995 |
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| Jahr Quelle: | 2015 |
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| Band/Heft Quelle: | 21(2015), 1, Seite 427-433 |
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| ISSN Quelle: | 1521-3765 |
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| Abstract: | Abstract Easily accessible benzylic esters of 3-butynoic acids in a gold-catalyzed cyclization/rearrangement cascade reaction provided 3-propargyl ?-butyrolactones with the alkene and the carbonyl group not being conjugated. Crossover experiments showed that the formation of the new C?C bond is an intermolecular process. Initially propargylic?benzylic esters were used, but alkyl-substituted benzylic esters worked equally well. In the case of the propargylic?benzylic products, a simple treatment of the products with aluminum oxide initiated a twofold tautomerization to the allenyl-substituted ?-butyrolactones with conjugation of the carbonyl group, the olefin, and the allene. The synthetic sequence can be conducted stepwise or as a one-pot cascade reaction with similar yields. Even in the presence of the gold catalyst the new allene remains intact. |
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| DOI: | doi:10.1002/chem.201402524 |
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/chem.201402524 |
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| | Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201402524 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201402524 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | alkynes |
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| | allenes |
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| | furans |
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| | gold |
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| | lactones |
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| K10plus-PPN: | 1700118021 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Synthesis of highly substituted γ-butyrolactones by a gold-catalyzed cascade reaction of benzyl esters / Blanco Jaimes, Maria Camila [VerfasserIn]; 2015 (Online-Ressource)
68585088
