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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Roth, Torsten [VerfasserIn]   i
 Wadepohl, Hubert [VerfasserIn]   i
 Clot, Eric [VerfasserIn]   i
 Gade, Lutz H. [VerfasserIn]   i
Titel:Azaphilic versus carbophilic coupling at C=N bonds
Titelzusatz:key steps in titanium-assisted multicomponent reactions
Verf.angabe:Torsten Roth, Hubert Wadepohl, Eric Clot, and Lutz H. Gade
E-Jahr:2015
Jahr:[2015]
Umfang:9 S.
Illustrationen:Illustrationen
Fussnoten:Gesehen am 08.07.2020
Titel Quelle:Enthalten in: Chemistry - a European journal
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1995
Jahr Quelle:2015
Band/Heft Quelle:21(2015), 51, Seite 18730-18738
ISSN Quelle:1521-3765
Abstract:Abstract Consecutive C- and N-arylation of N-heterocyclic nitriles is mediated by titanium(IV) alkoxides. The carbo- and azaphilic arylation step may be separated by choosing the order in which the two equivalents of aryl transfer reagent are added. In the course of this transformation, the ancillary N-heterocycle acts as both a directing anchor group and electron reservoir. In the selectivity-determining step, the selectivity is governed by a choice between (direct) C- and Ti-arylation; the latter opens up a reaction pathway that allows further migration to the nitrogen atom. The isolation of metal-containing aggregates from the reaction mixture and computational studies gave insights into the reaction mechanism. Subsequently, a multicomponent one-pot protocol was devised to rapidly access complex quaternary carbon centers.
DOI:doi:10.1002/chem.201503732
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/chem.201503732
 Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201503732
 DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201503732
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:heterocycles
 metallacycles
 multicomponent reactions
 synthetic methods
 titanium
K10plus-PPN:1713916010
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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