Status: Bibliographieeintrag
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Exemplare:
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| Online-Ressource |
Verfasst von: | Roth, Torsten [VerfasserIn]  |
| Wadepohl, Hubert [VerfasserIn]  |
| Clot, Eric [VerfasserIn]  |
| Gade, Lutz H. [VerfasserIn]  |
Titel: | Azaphilic versus carbophilic coupling at C=N bonds |
Titelzusatz: | key steps in titanium-assisted multicomponent reactions |
Verf.angabe: | Torsten Roth, Hubert Wadepohl, Eric Clot, and Lutz H. Gade |
E-Jahr: | 2015 |
Jahr: | [2015] |
Umfang: | 9 S. |
Illustrationen: | Illustrationen |
Fussnoten: | Gesehen am 08.07.2020 |
Titel Quelle: | Enthalten in: Chemistry - a European journal |
Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1995 |
Jahr Quelle: | 2015 |
Band/Heft Quelle: | 21(2015), 51, Seite 18730-18738 |
ISSN Quelle: | 1521-3765 |
Abstract: | Abstract Consecutive C- and N-arylation of N-heterocyclic nitriles is mediated by titanium(IV) alkoxides. The carbo- and azaphilic arylation step may be separated by choosing the order in which the two equivalents of aryl transfer reagent are added. In the course of this transformation, the ancillary N-heterocycle acts as both a directing anchor group and electron reservoir. In the selectivity-determining step, the selectivity is governed by a choice between (direct) C- and Ti-arylation; the latter opens up a reaction pathway that allows further migration to the nitrogen atom. The isolation of metal-containing aggregates from the reaction mixture and computational studies gave insights into the reaction mechanism. Subsequently, a multicomponent one-pot protocol was devised to rapidly access complex quaternary carbon centers. |
DOI: | doi:10.1002/chem.201503732 |
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/chem.201503732 |
| Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201503732 |
| DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201503732 |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
Sach-SW: | heterocycles |
| metallacycles |
| multicomponent reactions |
| synthetic methods |
| titanium |
K10plus-PPN: | 1713916010 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
Azaphilic versus carbophilic coupling at C=N bonds / Roth, Torsten [VerfasserIn]; [2015] (Online-Ressource)
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