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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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Verfasst von:Manzano, Rubén [VerfasserIn]   i
 Wurm, Thomas [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]   i
Titel:Room-temperature hydrohydrazination of terminal alkynes catalyzed by saturated abnormal N-heterocyclic carbene-gold(I) complexes
Verf.angabe:Rubén Manzano, Thomas Wurm, Frank Rominger, and A. Stephen K. Hashmi
E-Jahr:2014
Jahr:April 25, 2014
Umfang:5 S.
Fussnoten:Gesehen am 13.08.2020
Titel Quelle:Enthalten in: Chemistry - a European journal
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1995
Jahr Quelle:2014
Band/Heft Quelle:20(2014), 23, Seite 6844-6848
ISSN Quelle:1521-3765
Abstract:Abstract A number of saturated abnormal N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of gold, in combination with KBArF4 as activator, were successfully applied in the chemoselective addition of hydrazine to alkynes. The reaction proceeds even at room temperature, which was not possible to date with gold catalysts. The reaction can be applied to a number of substituted arylalkynes. With alkylalkynes the yields are low. The saturated abnormal NHC ligands are resistant to isomerization to the saturated normal NHC coordination mode under basic reaction conditions. Under acidic conditions, a simple protonation at the nitrogen atom not neighboring the carbene center was observed and unambiguously characterized by an X-ray crystal-structure analysis. Computational studies confirm that such an isomerization would be highly exothermic, the observed kinetic stability probably results from the need to shift two protons in such a process.
DOI:doi:10.1002/chem.201402560
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/chem.201402560
 Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201402560
 DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201402560
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Bibliogr. Hinweis:Erscheint auch als : Druck-Ausgabe: Room-​temperature hydrohydrazination of terminal alkynes catalyzed by saturated abnormal N-​heterocyclic carbene-​gold(I) complexes. - 2014
Sach-SW:alkynes
 carbene ligands
 density functional calculations
 gold
 hydrazones
K10plus-PPN:1726969967
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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