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| Verfasst von: | Bailly, Laetitia [VerfasserIn]  |
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| | Petit, Emilie [VerfasserIn] |
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| | Maeno, Mayaka [VerfasserIn] |
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| | Shibata, Norio [VerfasserIn] |
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| | Trapp, Oliver [VerfasserIn] |
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| | Cardinael, Pascal [VerfasserIn] |
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| | Chataigner, Isabelle [VerfasserIn] |
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| | Cahard, Dominique [VerfasserIn] |
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| Titel: | Enantiomerization of allylic trifluoromethyl sulfoxides studied by HPLC analysis and DFT calculations |
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| Verf.angabe: | Laetitia Bailly, Emilie Petit, Mayaka Maeno, Norio Shibata, Oliver Trapp, Pascal Cardinael, Isabelle Chataigner, and Dominique Cahard |
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| Jahr: | 2016 |
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| Jahr des Originals: | 2015 |
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| Umfang: | 7 S. |
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| Fussnoten: | Published online 21 December 2015 ; Gesehen am 19.08.2020 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Chirality |
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| Ort Quelle: | New York, NY [u.a.] : Wiley Interscience, 1989 |
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| Jahr Quelle: | 2016 |
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| Band/Heft Quelle: | 28(2016), 2, Seite 136-142 |
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| ISSN Quelle: | 1520-636X |
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| Abstract: | Enantiomerization of allylic trifluoromethyl sulfoxides occurs spontaneously at room temperature through the corresponding allylic trifluoromethanesulfenates via a [2,3]-sigmatropic rearrangement. Dynamic enantioselective high-performance liquid chromatography (HPLC) analysis revealed the stereodynamics of these sulfoxides ranging from chromatographic resolution to peak coalescence at temperatures between 5 and 53 °C. The rate constant of enantiomerization and activation parameters were determined and compared with Density Functional Theory (DFT) calculations. Chirality 28:136-142, 2016. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. |
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| DOI: | doi:10.1002/chir.22552 |
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/chir.22552 |
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| | Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chir.22552 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/chir.22552 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | chiral HPLC |
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| | DFT |
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| | enantiomerization |
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| | fluorine |
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| | sigmatropic rearrangement |
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| | sulfoxide |
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| | unified equation |
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| K10plus-PPN: | 1727443780 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Enantiomerization of allylic trifluoromethyl sulfoxides studied by HPLC analysis and DFT calculations / Bailly, Laetitia [VerfasserIn]; 2016 (Online-Ressource)
