Dehydrogenative Meyer-Schuster-like rearrangement

• Verfasst von: Yu, Yang [VerfasserIn]
• Verfasst von: Yang, Weibo [VerfasserIn]
• Verfasst von: Pflästerer, Daniel [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Dehydrogenative Meyer-Schuster-like rearrangement
• Titelzusatz: a gold-catalyzed reaction generating an alkyne
• Verf.angabe: Yang Yu, Weibo Yang, Daniel Pflästerer, and A. Stephen K. Hashmi
• Jahr: 2014
• Jahr des Originals: 2013
• Umfang: 4 S.
• Fussnoten: Published online: December 11, 2013 ; Gesehen am 14.10.2020
• Titel Quelle: Enthalten in: Angewandte Chemie / International edition
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1962
• Jahr Quelle: 2014
• Band/Heft Quelle: 53(2014), 4, Seite 1144-1147
• ISSN Quelle: 1521-3773
• DOI: doi:10.1002/anie.201307647
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Sach-SW: alkynes
• Sach-SW: allenes
• Sach-SW: esters
• Sach-SW: gold
• Sach-SW: hypervalent iodine
• K10plus-PPN: 1735496642

Abstract

Easily accessible propargylic esters are converted to the inverted alkynyl ketones in an oxidative gold-catalyzed reaction. Gagosz’s catalyst in combination with PhI(OAc)2 is the best system for this conversion and 18 examples with yields up to 80 % are reported. The results indicate that the triple bond in the product is formed by elimination from a vinylgold intermediate. In a formal sense the new conversion overall is a dehydrogenative Meyer-Schuster rearrangement.