| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Pool, Brett [VerfasserIn]  |
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| | Balalaie, Saeed [VerfasserIn] |
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| | Kunze, Andreas [VerfasserIn] |
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| | Schilling, Gerhard [VerfasserIn] |
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| | Bischof, Peter [VerfasserIn] |
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| | Gleiter, Rolf [VerfasserIn] |
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| Titel: | 1,8-diazabicyclo(6.6.6)eicosane, 1,8-diazabicyclo(6.6.5)nonadecane and 1,8-diazabicyclo(6.6.4)octadecane and their diprotonated forms |
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| Gefeierte Person: | Maksić, Zvonimir B. [GefeierteR] |
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| Verf.angabe: | Brett Pool, Saeed Balalaie, Andreas Kunze, Gerhard Schilling, Peter Bischof, and Rolf Gleiter |
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| E-Jahr: | 2004 |
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| Jahr: | 15 June 2004 |
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| Umfang: | 6 S. |
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| Fussnoten: | Im Titel steht 6.6.6, 6.6.5 und 6.6.4 jeweils in eckiger Klammer ; Dedicated to Professor Zvonimir B. Maksić on the occasion of his 65th birthday ; Gesehen am 27.10.2020 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: European journal of organic chemistry |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH Verl., 1998 |
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| Jahr Quelle: | 2004 |
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| Band/Heft Quelle: | (2004), 13, Seite 2812-2817 |
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| ISSN Quelle: | 1099-0690 |
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| Abstract: | The preparation of the title compounds 9−11 was achieved by catalytic hydrogenation of 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11-diyne (13), 1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne (14), and 1,8-diazabicyclo[6.6.4]octadeca-4,11-diyne (15), respectively. As catalyst we used Pd(OH)2 on carbon. NMR studies on 9−11 revealed an in/in conformation at the bridgehead positions. Treatment of 9−11 with an excess of trifluoroacetic acid yielded, in a kinetically controlled reaction, mixtures of the out/out and in/out diprotonated species [9·2H]2+, [10·2H]2+ and [11·2H]2+. The thermodynamically controlled species, the corresponding in/in conformers, are formed at higher temperatures and longer reaction times. The experimental observations are supported by AM1 calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004) |
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| DOI: | doi:10.1002/ejoc.200400058 |
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| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext: https://doi.org/10.1002/ejoc.200400058 |
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| | Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.200400058 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.200400058 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Dokumenttyp: | Festschrift |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | Alkynes |
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| | Medium-ring compounds |
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| | Protonation |
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| K10plus-PPN: | 1736691163 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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1,8-diazabicyclo(6.6.6)eicosane, 1,8-diazabicyclo(6.6.5)nonadecane and 1,8-diazabicyclo(6.6.4)octadecane and their diprotonated forms / Pool, Brett [VerfasserIn]; 15 June 2004 (Online-Ressource)
