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 Online-Ressource | |
| Verfasst von: | Schmidt, Erik M. [VerfasserIn]  |
| Gleiter, Rolf [VerfasserIn] | |
| Rominger, Frank [VerfasserIn] | |
| Titel: | Transannular reactions of two non-parallel 1,3-butadiyne units |
| Titelzusatz: | syntheses, structures and protonation reactions of 1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne and 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne |
| Verf.angabe: | Erik M. Schmidt, Rolf Gleiter, and Frank Rominger |
| E-Jahr: | 2004 |
| Jahr: | 15 June 2004 |
| Umfang: | 8 S. |
| Teil: | year:2004 |
| number:13 | |
| pages:2818-2825 | |
| extent:8 | |
| Fussnoten: | Gesehen am 27.10.2020 |
| Titel Quelle: | Enthalten in: European journal of organic chemistry |
| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH Verl., 1998 |
| Jahr Quelle: | 2004 |
| Band/Heft Quelle: | (2004), 13, Seite 2818-2825 |
| ISSN Quelle: | 1099-0690 |
| Abstract: | The syntheses of 1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne (15a) and 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne (15b) were accomplished in a stepwise approach. The key intermediates were 1,14-dibromotetradeca-2,4,10,12-tetrayne (14a) and 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne (14b). The ring closure to 15a and 15b was achieved by reaction with isopropylamine. X-ray investigations on single crystals of 15a and 15b revealed a non-parallel orientation of the 1,3-butadiyne units. The reaction of 15b with concd. HCl in ethanol yielded 5,12-dichloro-2-isopropyl-1,2,3,6,7,8,9,10-octahydrocyclonona[e]isoindole (16c) and 5-chloro-2-isopropyl-2,3,6,7,8,9,10,11-octahydrocyclonona[e]isoindol-12(1H)-one (17c). A mechanism for the reaction of 15b with HCl is proposed. The reaction of 15a with concd. HCl in ethanol gives 5-chloro-2-isopropyl-2,3,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[e]isoindol-11(6H)-one (24c). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004) |
| DOI: | doi:10.1002/ejoc.200400088 |
| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt. Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/ejoc.200400088 |
| Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.200400088 | |
| DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.200400088 | |
| Datenträger: | Online-Ressource |
| Sprache: | eng |
| Sach-SW: | Alkynes |
| Cyclization | |
| Medium-sized rings | |
| K10plus-PPN: | 1736707647 |
| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
