| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Altmeyer, Markus [VerfasserIn]  |
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| | Amtmann, Eberhard [VerfasserIn] |
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| | Heyl, Carina [VerfasserIn] |
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| | Marschner, Aline [VerfasserIn] |
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| | Scheidig, Axel J. [VerfasserIn] |
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| | Klein, Christian D. [VerfasserIn] |
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| Titel: | Beta-aminoketones as prodrugs for selective irreversible inhibitors of type-1 methionine aminopeptidases |
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| Verf.angabe: | Markus Altmeyer, Eberhard Amtmann, Carina Heyl, Aline Marschner, Axel J. Scheidig, Christian D. Klein |
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| E-Jahr: | 2014 |
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| Jahr: | 23 September 2014 |
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| Umfang: | 5 S. |
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| Fussnoten: | Gesehen am 26.11.2020 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Bioorganic & medicinal chemistry letters |
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| Ort Quelle: | Amsterdam [u.a.] : Elsevier Science, 1991 |
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| Jahr Quelle: | 2014 |
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| Band/Heft Quelle: | 24(2014), 22, Seite 5310-5314 |
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| ISSN Quelle: | 1464-3405 |
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| Abstract: | We identified and characterized β-aminoketones as prodrugs for irreversible MetAP inhibitors that are selective for the MetAP-1 subtype. β-Aminoketones with certain structural features form α,β-unsaturated ketones under physiological conditions, which bind covalently and selectively to cysteines in the S1 pocket of MetAP-1. The binding mode was confirmed by X-ray crystallography and assays with the MetAPs from Escherichia coli, Staphylococcus aureus and both human isoforms. The initially identified tetralone derivatives showed complete selectivity for E. coli MetAP versus human MetAP-1 and MetAP-2. Rational design of indanone analogs yielded compounds with selectivity for the human type-1 versus the human type-2 MetAP. |
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| DOI: | doi:10.1016/j.bmcl.2014.09.047 |
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| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.09.047 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.09.047 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | Aminopeptidases |
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| | Bacterial Proteins |
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| | Beta-aminoketone |
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| | Binding Sites |
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| | Enzyme inhibition |
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| | Enzyme Inhibitors |
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| | Escherichia coli |
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| | Glycoproteins |
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| | Humans |
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| | Irreversible inhibitors |
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| | Ketones |
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| | Methionine aminopeptidase |
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| | Molecular Docking Simulation |
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| | Prodrug |
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| | Prodrugs |
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| | Protein Structure, Tertiary |
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| | Staphylococcus aureus |
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| | Structure-Activity Relationship |
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| K10plus-PPN: | 1741180945 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Beta-aminoketones as prodrugs for selective irreversible inhibitors of type-1 methionine aminopeptidases / Altmeyer, Markus [VerfasserIn]; 23 September 2014 (Online-Ressource)
