Studies on C18-C20 aldol couplings of rhizopodin

• Verfasst von: Dieckmann, Michael [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Sven [VerfasserIn]
• Verfasst von: Lang, Carolin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Ahlbrecht, Wiebke [VerfasserIn]
• Verfasst von: Menche, Dirk [VerfasserIn]
• Titel: Studies on C18-C20 aldol couplings of rhizopodin
• Verf.angabe: Michael Dieckmann, Sven Rudolph, Carolin Lang, Wiebke Ahlbrecht, Dirk Menche
• E-Jahr: 2013
• Jahr: 12 July 2013
• Umfang: 11 S.
• Teil: volume:45
• Teil: year:2013
• Teil: number:16
• Teil: pages:2305-2315
• Teil: extent:11
• Fussnoten: Gesehen am 15.12.2020
• Titel Quelle: Enthalten in: Synthesis
• Ort Quelle: Stuttgart [u.a.] : Thieme, 1969
• Jahr Quelle: 2013
• Band/Heft Quelle: 45(2013), 16, Seite 2305-2315
• ISSN Quelle: 1437-210X
• DOI: doi:10.1055/s-0033-1338493
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• K10plus-PPN: 1742859410

Abstract

The aldol addition of an enol(ate) to a carbonyl compound is one of the most powerful and versatile C-C bond forming reactions. In complex target synthesis the coupling of two chiral partners may complicate the stereochemical outcome by multiple stereoinductions. Here, we report studies on pivotal aldol couplings employed in the rhizopodin synthesis, detailing the various directing effects exerted by the stereogenic centers present in this sterically hindered connection.