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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Geib, Sonja [VerfasserIn]   i
 Martens-Kruck, Susanne [VerfasserIn]   i
 Märken, Michaela [VerfasserIn]   i
 Rybina, Arina [VerfasserIn]   i
 Wadepohl, Hubert [VerfasserIn]   i
 Gade, Lutz H. [VerfasserIn]   i
Titel:Tuning redox chemistry and photophysics in core-substituted tetraazaperopyrenes (TAPPs)
Verf.angabe:Sonja Geib, Susanne C. Martens, Michaela Märken, Arina Rybina, Hubert Wadepohl, and Lutz H. Gade
E-Jahr:2013
Jahr:September 11, 2013
Umfang:12 S.
Fussnoten:Gesehen am 29.01.2020
Titel Quelle:Enthalten in: Chemistry - a European journal
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1995
Jahr Quelle:2013
Band/Heft Quelle:19(2013), 41, Seite 13811-13822
ISSN Quelle:1521-3765
Abstract:Core substitution of tetraazaperopyrenes (TAPPs) has been achieved, and with it, considerable variation of their photo- and redox-chemical properties. Through Suzuki cross coupling starting from the fourfold core-brominated tetraazaperopyrene, aryl-substituted TAPPs were synthesized, which displayed very high fluorescence quantum yields (up to 100 %) in solution. Besides the Suzuki reactions, Stille and Sonogashira cross-couplings were also found to be suitable methods for core derivatization, as demonstrated in the syntheses of alkynyl-substituted tetraazaperopyrene congeners. Furthermore, TAPPs incorporating intramolecular donor-acceptor combinations of aromatic units (8, 9) were accessible by coupling the electron-poor peropyrene core with electron-rich aromatic units, which act as strong electron donors. Finally, C-heteroatom coupling (O, S, N) gave rise to novel TAPP derivatives with strongly modified redox-chemical behaviour and photophysics in the solid state as well in solution. In particular, TAPP derivatives displaying red fluorescence were obtained for the first time.
DOI:doi:10.1002/chem.201301903
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Volltext: https://doi.org/https://doi.org/10.1002/chem.201301903
 Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201301903
 DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201301903
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:electrochemistry
 electron transfer
 fluorescence
 photophysics
 redox chemistry
K10plus-PPN:1746018380
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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