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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Jäkel, Mascha [VerfasserIn]   i
 Qu, Jianping [VerfasserIn]   i
 Schnitzer, Tobias [VerfasserIn]   i
 Helmchen, Günter [VerfasserIn]   i
Titel:Addition of organometallic reagents to chiral N-methoxylactams
Titelzusatz:enantioselective syntheses of pyrrolidines and piperidines
Verf.angabe:Mascha Jäkel, Jianping Qu, Tobias Schnitzer, and Günter Helmchen
E-Jahr:2013
Jahr:21 October 2013
Umfang:10 S.
Teil:volume:19
 year:2013
 number:49
 pages:16746-16755
 extent:10
Fussnoten:Gesehen am 24.03.2021
Titel Quelle:Enthalten in: Chemistry - a European journal
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1995
Jahr Quelle:2013
Band/Heft Quelle:19(2013), 49, Seite 16746-16755
ISSN Quelle:1521-3765
Abstract:Enantioselective iridium-catalyzed allylic substitutions were used to prepare N-allyl hydroxamic acid derivatives that were suitable for ring-closing metathesis, giving N-methoxylactams. Reactions of these derivatives with Grignard or organolithium compounds gave hemiaminals, which could be reduced diastereoselectively via acyliminium intermediates to give cis-piperidines or cis-pyrrolidines with substituents in the 2,6- or 2,5-positions, respectively. In addition, compounds with a quaternary carbon center could be synthesized by corresponding reactions with potassium cyanide/AcOH. The procedures were applied in the syntheses of alkaloids (−)-209D and (+)-prosophylline.
DOI:doi:10.1002/chem.201302735
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/https://doi.org/10.1002/chem.201302735
 Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201302735
 DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201302735
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:alkaloids
 allylic compounds
 enantioselectivity
 iridium
 lactams
K10plus-PPN:175233910X
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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