Status: Bibliographieeintrag
Standort: ---
Exemplare:
---
| Online-Ressource |
Verfasst von: | Jäkel, Mascha [VerfasserIn]  |
| Qu, Jianping [VerfasserIn]  |
| Schnitzer, Tobias [VerfasserIn]  |
| Helmchen, Günter [VerfasserIn]  |
Titel: | Addition of organometallic reagents to chiral N-methoxylactams |
Titelzusatz: | enantioselective syntheses of pyrrolidines and piperidines |
Verf.angabe: | Mascha Jäkel, Jianping Qu, Tobias Schnitzer, and Günter Helmchen |
E-Jahr: | 2013 |
Jahr: | 21 October 2013 |
Umfang: | 10 S. |
Teil: | volume:19 |
| year:2013 |
| number:49 |
| pages:16746-16755 |
| extent:10 |
Fussnoten: | Gesehen am 24.03.2021 |
Titel Quelle: | Enthalten in: Chemistry - a European journal |
Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1995 |
Jahr Quelle: | 2013 |
Band/Heft Quelle: | 19(2013), 49, Seite 16746-16755 |
ISSN Quelle: | 1521-3765 |
Abstract: | Enantioselective iridium-catalyzed allylic substitutions were used to prepare N-allyl hydroxamic acid derivatives that were suitable for ring-closing metathesis, giving N-methoxylactams. Reactions of these derivatives with Grignard or organolithium compounds gave hemiaminals, which could be reduced diastereoselectively via acyliminium intermediates to give cis-piperidines or cis-pyrrolidines with substituents in the 2,6- or 2,5-positions, respectively. In addition, compounds with a quaternary carbon center could be synthesized by corresponding reactions with potassium cyanide/AcOH. The procedures were applied in the syntheses of alkaloids (−)-209D and (+)-prosophylline. |
DOI: | doi:10.1002/chem.201302735 |
URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext ; Verlag: https://doi.org/https://doi.org/10.1002/chem.201302735 |
| Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201302735 |
| DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201302735 |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
Sach-SW: | alkaloids |
| allylic compounds |
| enantioselectivity |
| iridium |
| lactams |
K10plus-PPN: | 175233910X |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
Addition of organometallic reagents to chiral N-methoxylactams / Jäkel, Mascha [VerfasserIn]; 21 October 2013 (Online-Ressource)
68716372