| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Ackermann, Martin [VerfasserIn]  |
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| | Bucher, Janina [VerfasserIn] |
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| | Rappold, Melissa [VerfasserIn] |
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| | Graf, Katharina [VerfasserIn] |
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| | Rominger, Frank [VerfasserIn] |
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| | Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn] |
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| Titel: | [3,3]-sigmatropic rearrangement step in the gold-catalyzed cyclization of allyl-(ortho-alkinylphenyl)methyl ethers |
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| Verf.angabe: | Martin Ackermann, Janina Bucher, Melissa Rappold, Katharina Graf, Frank Rominger, and A. Stephen K. Hashmi |
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| E-Jahr: | 2013 |
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| Jahr: | May 31, 2013 |
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| Umfang: | 9 S. |
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| Teil: | volume:8 |
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| | year:2013 |
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| | number:8 |
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| | pages:1786-1794 |
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| | extent:9 |
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| Fussnoten: | Gesehen am 05.05.2021 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Chemistry |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 2006 |
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| Jahr Quelle: | 2013 |
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| Band/Heft Quelle: | 8(2013), 8, Seite 1786-1794 |
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| ISSN Quelle: | 1861-471X |
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| Abstract: | The gold-catalyzed conversion of allyl-(ortho-alkynylphenyl)methyl ethers was investigated, and allylated isochromenes were obtained. An optimization of the catalysis conditions with respect to different phosphane and carbene ligands on gold, different counterions, and different solvents was conducted. Subsequently, the scope and limitations of this reaction were investigated with 21 substrates. The mechanistic studies show an allylic inversion, as supported by NMR data and an X-ray crystal structure analysis, as well as an intermolecular reaction, as determined by crossover experiments. There is no competition of protodeauration even in the presence of water. All these observations differ from other related conversions and clearly indicate product formation by a [3,3]sigmatropic rearrangement in the step forming the new CC bond. |
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| DOI: | doi:10.1002/asia.201300324 |
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| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext ; Verlag: https://doi.org/https://doi.org/10.1002/asia.201300324 |
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| | Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/asia.201300324 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/asia.201300324 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Bibliogr. Hinweis: | Erscheint auch als : Druck-Ausgabe: [3,3]-sigmatropic rearrangement step in the gold-catalyzed cyclization of allyl-(ortho-alkinylphenyl)methyl ethers. - 2013 |
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| Sach-SW: | alkenes |
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| | alkynes |
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| | ethers |
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| | gold |
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| | heterocycles |
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| K10plus-PPN: | 1757164618 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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[3,3]-sigmatropic rearrangement step in the gold-catalyzed cyclization of allyl-(ortho-alkinylphenyl)methyl ethers / Ackermann, Martin [VerfasserIn]; May 31, 2013 (Online-Ressource)
