| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Melen, Rebecca L. [VerfasserIn]  |
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| | Hansmann, Max M. [VerfasserIn] |
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| | Lough, Alan J. [VerfasserIn] |
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| | Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn] |
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| | Stephan, Douglas W. [VerfasserIn] |
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| Titel: | Cyclisation versus 1,1-carboboration |
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| Titelzusatz: | reactions of B(C6F5)3 with propargyl amides |
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| Verf.angabe: | Rebecca L. Melen, Max M. Hansmann, Alan J. Lough, A. Stephen K. Hashmi, and Douglas W. Stephan |
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| E-Jahr: | 2013 |
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| Jahr: | 06 August 2013 |
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| Umfang: | 11 S. |
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| Teil: | volume:19 |
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| | year:2013 |
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| | number:36 |
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| | pages:11928-11938 |
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| | extent:11 |
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| Fussnoten: | Im Titel sind die Zahlen "6", "5" und "3" tiefgestellt ; Gesehen am 19.05.2021 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Chemistry - a European journal |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1995 |
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| Jahr Quelle: | 2013 |
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| Band/Heft Quelle: | 19(2013), 36, Seite 11928-11938 |
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| ISSN Quelle: | 1521-3765 |
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| Abstract: | A series of propargyl amides were prepared and their reactions with the Lewis acidic compound B(C6F5)3 were investigated. These reactions were shown to afford novel heterocycles under mild conditions. The reaction of a variety of N-substituted propargyl amides with B(C6F5)3 led to an intramolecular oxo-boration cyclisation reaction, which afforded the 5-alkylidene-4,5-dihydrooxazolium borate species. Secondary propargyl amides gave oxazoles in B(C6F5)3 mediated (catalytic) cyclisation reactions. In the special case of disubstitution adjacent to the nitrogen atom, 1,1-carboboration is favoured as a result of the increased steric hindrance (1,3-allylic strain) in the 5-alkylidene-4,5-dihydrooxazolium borate species. |
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| DOI: | doi:10.1002/chem.201301899 |
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/https://doi.org/10.1002/chem.201301899 |
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| | Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201301899 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201301899 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | 1 |
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| | 1-carboboration |
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| | alkynes |
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| | boron |
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| | cyclization |
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| | oxazoles |
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| | propargyl amides |
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| K10plus-PPN: | 1758167955 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Cyclisation versus 1,1-carboboration / Melen, Rebecca L. [VerfasserIn]; 06 August 2013 (Online-Ressource)
