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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Martens, Susanne [VerfasserIn]   i
 Hahn, Lena [VerfasserIn]   i
 Lombeck, Florian [VerfasserIn]   i
 Rybina, Arina [VerfasserIn]   i
 Wadepohl, Hubert [VerfasserIn]   i
 Gade, Lutz H. [VerfasserIn]   i
Titel:Annulated heterocyclic derivatives of 1,3,6,8-tetraazapyrene
Verf.angabe:Susanne C. Martens, Lena Hahn, Florian Lombeck, Arina Rybina, Hubert Wadepohl, and Lutz H. Gade
E-Jahr:2013
Jahr:July 1, 2013
Umfang:8 S.
Teil:volume:2013
 year:2013
 number:24
 month:08
 pages:5295-5302
 extent:8
Fussnoten:Gesehen am 23.06.2021
Titel Quelle:Enthalten in: European journal of organic chemistry
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH Verl., 1998
Jahr Quelle:2013
Band/Heft Quelle:2013(2013), 24 vom: Aug., Seite 5295-5302
ISSN Quelle:1099-0690
Abstract:Polyheterocyclic aromatic compounds combining the electron-poor 1,3,6,8-tetraazapyrene (TAPy) unit with electron-rich heterocycles are reported. They were obtained as side-products from the reaction of the tin “double salt” of tetraaminonaphthalene hydrochloride with trifluoroacetic anhydride in pyridine. Apart from the target product, 2,7-bis(trifluoromethyl)-1,3,6,8-tetraazapyrene (1), several novel heteroaromatics were obtained resulting from the annulation of a furan (2) or indolizine unit (3) to the TAPy core. Upon recrystallization from methanol, methanol added to compound 2 to yield the racemate of the homochiral diastereomer [(R,R)- and (S,S)-2a]. Compound 3 is strongly fluorescent (φ = 0.68 in toluene) and the emission spectra display a significant bathochromic shift with increasing solvent polarity. The HOMO of 3 is located on the indolizine part of the molecule, whereas the LUMO primarily resides on the tetraazapyrene unit, which suggests considerable intramolecular charge transfer in the corresponding π*←π transition.
DOI:doi:10.1002/ejoc.201300662
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/ejoc.201300662
 Volltext: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201300662
 DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.201300662
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:Annulation
 Fused ring sysntems
 Heterocycles
K10plus-PPN:1761138901
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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