| |  Online-Ressource |
|---|
| Verfasst von: | Hu, Chao [VerfasserIn]  |
|---|
| | Farshadfar, Kaveh [VerfasserIn] |
|---|
| | Dietl, Martin C. [VerfasserIn] |
|---|
| | Cervantes-Reyes, Alejandro [VerfasserIn] |
|---|
| | Wang, Tao [VerfasserIn] |
|---|
| | Adak, Tapas [VerfasserIn] |
|---|
| | Rudolph, Matthias [VerfasserIn] |
|---|
| | Rominger, Frank [VerfasserIn] |
|---|
| | Li, Jun [VerfasserIn] |
|---|
| | Ariafard, Alireza [VerfasserIn] |
|---|
| | Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn] |
|---|
| Titel: | Gold-catalyzed (5,5)-rearrangement |
|---|
| Verf.angabe: | Chao Hu, Kaveh Farshadfar, Martin C. Dietl, Alejandro Cervantes-Reyes, Tao Wang, Tapas Adak, Matthias Rudolph, Frank Rominger, Jun Li, Alireza Ariafard, and A. Stephen K. Hashmi |
|---|
| E-Jahr: | 2021 |
|---|
| Jahr: | 19 May 2021 |
|---|
| Umfang: | 9 S. |
|---|
| Fussnoten: | Published online 19 May 2021 ; Published in issue 4 June 2021 ; Gesehen am 02.08.2021 |
|---|
| Titel Quelle: | Enthalten in: American Chemical SocietyACS catalysis |
|---|
| Ort Quelle: | Washington, DC : ACS, 2011 |
|---|
| Jahr Quelle: | 2021 |
|---|
| Band/Heft Quelle: | 11(2021), 11 vom: 19. Mai, Seite 6510-6518 |
|---|
| ISSN Quelle: | 2155-5435 |
|---|
| Abstract: | A highly efficient gold-catalyzed cycloisomerization of 1,5-diynes was developed. Various functional groups are tolerated under the mild reaction conditions, which provides an alternative approach for the synthesis of indeno[1,2-c]furans. On the basis of mechanistic studies, including crossover experiments, deuterium labeling, and computational chemistry, the product formation proceeds via a formal [5,5]-sigmatropic rearrangement, a yet unknown reactivity pattern in gold catalysis. Instead of a synchronous concerted [5,5]-sigmatropic rearrangement and beyond an asynchronous concerted mode, each involving a single transition state, two energetically low transition states (1.8 and 5.6 kJ/mol) and an intermediate associate of the migrating benzyl cation and the vinyl gold species could be located in the computations. |
|---|
| DOI: | doi:10.1021/acscatal.1c01108 |
|---|
| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext ; Verlag ; Resolving-System: https://doi.org/10.1021/acscatal.1c01108 |
|---|
| | Volltext: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c01108# |
|---|
| | DOI: https://doi.org/10.1021/acscatal.1c01108 |
|---|
| Datenträger: | Online-Ressource |
|---|
| Sprache: | eng |
|---|
| K10plus-PPN: | 1765208823 |
|---|
| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
|---|
Gold-catalyzed (5,5)-rearrangement / Hu, Chao [VerfasserIn]; 19 May 2021 (Online-Ressource)
