A triptycene-based enantiopure bis(diazadibenzoanthracene) by a chirality-assisted synthesis approach

• Verfasst von: Wang, Xubin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Kohl, Bernd [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Elbert, Sven [VerfasserIn]
• Verfasst von: Mastalerz, Michael [VerfasserIn]
• Titel: A triptycene-based enantiopure bis(diazadibenzoanthracene) by a chirality-assisted synthesis approach
• Verf.angabe: Xubin Wang, Bernd Kohl, Frank Rominger, Sven M. Elbert, and Michael Mastalerz
• Jahr: 2020
• Umfang: 7 S.
• Fussnoten: First published: 10 July 2020 ; Gesehen am 28.10.2021
• Titel Quelle: Enthalten in: Chemistry - a European journal
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1995
• Jahr Quelle: 2020
• Band/Heft Quelle: 26(2020), 68, Seite 16036-16042
• ISSN Quelle: 1521-3765
• DOI: doi:10.1002/chem.202002781
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Forschungsdaten: Wang, Xubin: A triptycene-based enantiopure bis(diazadibenzoanthracene) by a chirality-assisted synthesis approach [data]
• Sach-SW: chiral resolution
• Sach-SW: chirality
• Sach-SW: chirality-assisted synthesis
• Sach-SW: N-heteropolycycles
• Sach-SW: tritpycene
• K10plus-PPN: 1775647714
• K10plus-PPN:
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Abstract

By applying a chirality-assisted synthesis (CAS) approach enantiopure diaminodibromotriptycenes were converted to rigid chiral helical diazadibenzoanthracenes, which show besides pronounced Cotton effects in circular dichroism spectra higher photoluminescence quantum yields as comparable carbacyclic analogues. For the enantiopure building blocks, a protocol was developed allowing the large scale synthesis without the necessity of separation via HPLC.