Tackling N-alkyl imines with 3d metal catalysis

• Verfasst von: Blasius, Clemens K. [VerfasserIn]
• Verfasst von: Heinrich, Niklas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Vasilenko, Vladislav [VerfasserIn]
• Verfasst von: Gade, Lutz H. [VerfasserIn]
• Titel: Tackling N-alkyl imines with 3d metal catalysis
• Titelzusatz: highly enantioselective iron-catalyzed synthesis of α-chiral Amines
• Verf.angabe: Clemens K. Blasius, Niklas F. Heinrich, Vladislav Vasilenko, and Lutz H. Gade
• Jahr: 2020
• Umfang: 4 S.
• Fussnoten: First published: 26 May 2020 ; Gesehen am 09.11.2021
• Titel Quelle: Enthalten in: Angewandte Chemie / International edition
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1962
• Jahr Quelle: 2020
• Band/Heft Quelle: 59(2020), 37, Seite 15974-15977
• ISSN Quelle: 1521-3773
• DOI: doi:10.1002/anie.202006557
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Sach-SW: enantioselective catalysis
• Sach-SW: hydroboration
• Sach-SW: imine reduction
• Sach-SW: iron
• Sach-SW: N-alkyl amines
• K10plus-PPN: 1776446666
• K10plus-PPN:
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Abstract

A readily activated iron alkyl precatalyst effectively catalyzes the highly enantioselective hydroboration of N-alkyl imines. Employing a chiral bis(oxazolinylmethylidene)isoindoline pincer ligand, the asymmetric reduction of various acyclic N-alkyl imines provided the corresponding α-chiral amines in excellent yields and with up to >99 % ee. The applicability of this base metal catalytic system was further demonstrated with the synthesis of the pharmaceuticals Fendiline and Tecalcet.