| |  Online-Ressource |
|---|
| Verfasst von: | Sitte, Nikolai A. [VerfasserIn]  |
|---|
| | Menche, Maximilian [VerfasserIn] |
|---|
| | Tužina, Pavel [VerfasserIn] |
|---|
| | Bienewald, Frank [VerfasserIn] |
|---|
| | Schäfer, Ansgar [VerfasserIn] |
|---|
| | Comba, Peter [VerfasserIn] |
|---|
| | Rominger, Frank [VerfasserIn] |
|---|
| | Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn] |
|---|
| | Schaub, Thomas [VerfasserIn] |
|---|
| Titel: | Phosphine-catalyzed vinylation at low acetylene pressure |
|---|
| Verf.angabe: | Nikolai A. Sitte, Maximilian Menche, Pavel Tužina, Frank Bienewald, Ansgar Schäfer, Peter Comba, Frank Rominger, A. Stephen K. Hashmi and Thomas Schaub |
|---|
| Jahr: | 2021 |
|---|
| Umfang: | 15 S. |
|---|
| Fussnoten: | Gesehen am 15.11.2021 |
|---|
| Titel Quelle: | Enthalten in: The journal of organic chemistry |
|---|
| Ort Quelle: | [Erscheinungsort nicht ermittelbar] : American Chemical Society, 1936 |
|---|
| Jahr Quelle: | 2021 |
|---|
| Band/Heft Quelle: | 86(2021), 18, Seite 13041-13055 |
|---|
| ISSN Quelle: | 1520-6904 |
|---|
| Abstract: | The vinylation of various nucleophiles with acetylene at a maximum pressure of 1.5 bar is achieved by organocatalysis with easily accessible phosphines like tri-nbutylphosphine. A detailed mechanistic investigation by quantum-chemical and experimental methods supports a nucleophilic activation of acetylene by the phosphine catalyst. At 140 °C and typically 5 mol % catalyst loading, cyclic amides, oxazolidinones, ureas, unsaturated cyclic amines, and alcohols were successfully vinylated. Furthermore, the in situ generation of a vinyl phosphonium species can also be utilized in Wittig-type functionalization of aldehydes. |
|---|
| DOI: | doi:10.1021/acs.joc.1c01807 |
|---|
| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext: https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01807 |
|---|
| | Volltext: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.1c01807 |
|---|
| | DOI: https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01807 |
|---|
| Datenträger: | Online-Ressource |
|---|
| Sprache: | eng |
|---|
| K10plus-PPN: | 1777447356 |
|---|
| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
|---|
Phosphine-catalyzed vinylation at low acetylene pressure / Sitte, Nikolai A. [VerfasserIn]; 2021 (Online-Ressource)
