1,6-carbene transfer

• Verfasst von: Nösel, Pascal [VerfasserIn]
• Verfasst von: Nunes dos Santos Comprido, Laura [VerfasserIn]
• Verfasst von: Lauterbach, Tobias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: 1,6-carbene transfer
• Titelzusatz: gold-catalyzed oxidative diyne cyclizations
• Verf.angabe: Pascal Nösel, Laura Nunes dos Santos Comprido, Tobias Lauterbach, Matthias Rudolph, Frank Rominger, and A. Stephen K. Hashmi
• E-Jahr: 2013
• Jahr: September 19, 2013
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 25.11.2021
• Titel Quelle: Enthalten in: American Chemical SocietyJournal of the American Chemical Society
• Ort Quelle: Washington, DC : ACS Publications, 1879
• Jahr Quelle: 2013
• Band/Heft Quelle: 135(2013), 41, Seite 15662-15666
• ISSN Quelle: 1520-5126
• DOI: doi:10.1021/ja4085385
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Erscheint auch als : Druck-Ausgabe: 1,​6-​carbene transfer. - 2013
• K10plus-PPN: 1779086717

Abstract

In the presence of a gold catalyst an unprecedented oxidative cyclization of diynes takes place. The reaction cascade is initiated by an oxygen transfer from a N-oxide onto a gold-activated alkyne. The formed α-oxo carbene is transferred across the second alkyne yielding a stabilized vinyl carbene/cation. Alkyl migration or sp3-CH insertion then terminates the catalytic cycle by formation of highly substituted functionalized indenones. A 1,6-carbene shift could be supported by the oxidation of the vinyl carbene. This protocol represents an attractive alternative to procedures which are based on the metal-catalyzed decomposition of hazardous, not easily accessible, diazo compounds.