From Thia- to selenadiazoles

• Verfasst von: Lindner, Benjamin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Coombs, Benjamin A. [VerfasserIn]
• Verfasst von: Schaffroth, Manuel [VerfasserIn]
• Verfasst von: Engelhart, Jens U. [VerfasserIn]
• Verfasst von: Tverskoy, Olena [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hamburger, Manuel [VerfasserIn]
• Verfasst von: Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]
• Titel: From Thia- to selenadiazoles
• Titelzusatz: changing interaction priority
• Verf.angabe: Benjamin D. Lindner, Benjamin A. Coombs, Manuel Schaffroth, Jens U. Engelhart, Olena Tverskoy, Frank Rominger, Manuel Hamburger, and Uwe H.F. Bunz
• E-Jahr: 2013
• Jahr: 15 January 2013
• Umfang: 4 S.
• Fussnoten: Gesehen am 16.03.2022
• Titel Quelle: Enthalten in: Organic letters
• Ort Quelle: Washington, DC : ACS, 1999
• Jahr Quelle: 2013
• Band/Heft Quelle: 15(2013), 3 vom: Feb., Seite 666-669
• ISSN Quelle: 1523-7052
• DOI: doi:10.1021/ol303490b
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• K10plus-PPN: 1795735090

Abstract

The synthesis, optical, and electrochemical properties as well as solid-state structures of a series of alkynylated, benzannulated selenadiazoles are reported. This set of compounds is compared to the lighter homologue series, the thiadiazoles. The selenadiazoles show head-to-head dimerization in the solid state, while packing of the thiadiazoles was dominated by the steric bulk of the side groups. The Se-N interaction is a supramolecular motif that should drive the effective self-assembly and modulate charge transport when these compounds are used as thin films in devices.