| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Farwick, Andreas [VerfasserIn]  |
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| | Engelhart, Jens U. [VerfasserIn] |
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| | Tverskoy, Olena [VerfasserIn] |
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| | Welter, Carolin [VerfasserIn] |
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| | Umlauf, Quendolin A. [VerfasserIn] |
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| | Rominger, Frank [VerfasserIn] |
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| | Kerr, William J. [VerfasserIn] |
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| | Helmchen, Günter [VerfasserIn] |
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| Titel: | Bicyclic cyclopentenones via the combination of an iridium-catalyzed allylic substitution with a diastereoselective intramolecular Pauson-Khand reaction |
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| Verf.angabe: | Andreas Farwick, Jens U. Engelhart, Olena Tverskoy, Carolin Welter, Quendolin A. Umlauf (née Stang), Frank Rominger, William J. Kerr, and Günter Helmchen |
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| E-Jahr: | 2011 |
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| Jahr: | 09 February 2011 |
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| Umfang: | 22 S. |
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| Fussnoten: | Gesehen am 03.05.2022 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Advanced synthesis & catalysis |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 2001 |
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| Jahr Quelle: | 2011 |
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| Band/Heft Quelle: | 353(2011), 2/3, Seite 349-370 |
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| ISSN Quelle: | 1615-4169 |
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| Abstract: | Enantioselective syntheses of bicyclic cyclopentenones are described. Key steps are an iridium-catalyzed allylic substitution and an intramolecular diastereoselective Pauson-Khand reaction. The diastereoselectivity of the Pauson-Khand reaction was found to be crucially dependent on the unit connecting the propargylic and the olefinic parts of the precursor. Very high degrees of diastereoselection were obtained with an NBoc unit as connector. This methodology has been illustrated by application within an enantioselective formal total synthesis of (−)-α-kainic acid. |
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| DOI: | doi:10.1002/adsc.201000706 |
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1002/adsc.201000706 |
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| | Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/adsc.201000706 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/adsc.201000706 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | alkaloids |
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| | alkyne ligands |
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| | allylic substitution |
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| | asymmetric catalysis |
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| | iridium |
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| | Pauson-Khand reaction |
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| K10plus-PPN: | 1800761740 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Bicyclic cyclopentenones via the combination of an iridium-catalyzed allylic substitution with a diastereoselective intramolecular Pauson-Khand reaction / Farwick, Andreas [VerfasserIn]; 09 February 2011 (Online-Ressource)
