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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Jin, Hongming [VerfasserIn]   i
 Tong, Wen-Yan [VerfasserIn]   i
 Zhang, Jing [VerfasserIn]   i
 Rudolph, Matthias [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Shen, Xu [VerfasserIn]   i
 Qu, Shuanglin [VerfasserIn]   i
 Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]   i
Titel:Dichotomy of platinum(II) and gold(III) carbene intermediates switching from N- to O-selectivity
Verf.angabe:Hongming Jin, Wen-Yan Tong, Jing Zhang, Matthias Rudolph, Frank Rominger, Xu Shen, Shuanglin Qu & A. Stephen K. Hashmi
E-Jahr:2022
Jahr:30 March 2022
Umfang:11 S.
Fussnoten:Im Text sind "N" und "O" kursiv geschrieben ; Gesehen am 04.06.2022
Titel Quelle:Enthalten in: Nature Communications
Ort Quelle:[London] : Nature Publishing Group UK, 2010
Jahr Quelle:2022
Band/Heft Quelle:13(2022), Artikel-ID 1672, Seite 1-11
ISSN Quelle:2041-1723
Abstract:Pt(II) and Au(III)-mediated intermolecular divergent annulations of benzofurazans and ynamides highlighted the N- to O-selectivity of tunable metal carbene intermediates. PtCl2 with a bulky phosphite ligand resulted in the specific synthesis of six-membered quinoxaline N-oxides and successfully suppressed the in-situ deoxygenation of N-oxides. On the other hand, an unique gold(III) catalyst (2,6-di-MeO-PyrAuCl3) led to the five-membered ring products, benzimidazoles. A broad scope of functional groups was well compatible, delivering better yields and selectivities in contrast to conventional gold(I) catalysts. The different behavior of presumed platinum(II) and gold(III) carbenes with respect to chemoselectivity was intensively examined by experiments and DFT calculations. A detailed mechanistic study, based on DFT calculations, revealed that the highly electrophilic carbocation-like gold(III) carbene triggers an oxophilic cyclization, followed by a cascade ring contraction and acyl migration. On the contrary, the Pt carbene species is less cationic, favoring the formation of the six-membered ring via N-attack.
DOI:doi:10.1038/s41467-022-29326-0
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Volltext ; Verlag: https://doi.org/10.1038/s41467-022-29326-0
 Volltext: https://www.nature.com/articles/s41467-022-29326-0
 DOI: https://doi.org/10.1038/s41467-022-29326-0
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:Homogeneous catalysis
 Reaction mechanisms
K10plus-PPN:1806075997
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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