Synthesis of α-ketoamides via gold(I) carbene intermediates

• Verfasst von: Wu, Zuozuo [VerfasserIn]
• Verfasst von: Adak, Tapas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Dietl, Martin C. [VerfasserIn]
• Verfasst von: Wang, Tao [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hu, Chao [VerfasserIn]
• Verfasst von: Shi, Hongwei [VerfasserIn]
• Verfasst von: Krämer, Petra [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Synthesis of α-ketoamides via gold(I) carbene intermediates
• Verf.angabe: Zuo Zuo Wu, Tapas Adak, Martin C. Dietl, Tao Wang, Chao Hu, Hongwei Shi, Petra Krämer, Matthias Rudolph, Frank Rominger, and A. Stephen K. Hashmi
• E-Jahr: 2022
• Jahr: June 14, 2022
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 17.08.2022
• Titel Quelle: Enthalten in: Organic letters
• Ort Quelle: Washington, DC : ACS, 1999
• Jahr Quelle: 2022
• Band/Heft Quelle: 24(2022), 24, Seite 4349-4353
• ISSN Quelle: 1523-7052
• DOI: doi:10.1021/acs.orglett.2c01489
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• K10plus-PPN: 1814580956

Abstract

α-Ketoamides have been found to be an important functional group in a broad spectrum of inhibitors such as the Corona virus and other viruses. Here we report an unprecedented gold-catalyzed 2-fold reaction of a bromoalkyne with anthranils. Hydrolysis of the initial product then directly leads to α-ketoamides. Water addition to the intermediate α-iminoimidoyl halides delivered α-ketoamides from a broad range of bromoalkynes.