A stable hexaazaoctacene cruciform σ-dimer

• Verfasst von: Maier, Steffen [VerfasserIn]
• Verfasst von: Jester, Fabian [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hoffmann, Marvin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Freudenberg, Jan [VerfasserIn]
• Verfasst von: Dreuw, Andreas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]
• Titel: A stable hexaazaoctacene cruciform σ-dimer
• Titelzusatz: dedicated to Professor Klaus Müllen on the occasion of his 75th birthday
• Gefeierte Person: Müllen, Klaus [GefeierteR]
• Verf.angabe: Steffen Maier, Fabian Jester, Marvin T. Hoffmann, Frank Rominger, Jan Freudenberg, Andreas Dreuw, and Uwe H.F. Bunz
• E-Jahr: 2022
• Jahr: September 23, 2022
• Umfang: 6 S.
• Fussnoten: Online veröffentlicht am 27. Juli 2022 ; Gesehen am 08.12.2022
• Titel Quelle: Enthalten in: Advanced science
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 2014
• Jahr Quelle: 2022
• Band/Heft Quelle: 9(2022), 27, Artikel-ID 2202710, Seite 1-6
• ISSN Quelle: 2198-3844
• DOI: doi:10.1002/advs.202202710
• Datenträger: Online-Ressource
• Dokumenttyp: Festschrift
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Forschungsdaten: Maier, Steffen, 1994 - : A stable hexaazaoctacene cruciform σ-dimer [data]
• Sach-SW: acenes
• Sach-SW: azaoctacene
• Sach-SW: biacenyl
• Sach-SW: heteroacene
• Sach-SW: octacene
• Sach-SW: stabilization
• K10plus-PPN: 1826647880
• K10plus-PPN:
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• Lokale URL UB: Zum Volltext

Abstract

Buchwald-Hartwig coupling of a triisopropylsilyl (TIPS)-ethynylated dibromo-N,N'-dihydrotetraazapentacene with 1,4-bis(TIPS-ethynyl)-2,3-diaminonaphthalene furnishes a dihydrohexaazaoctacene. Its oxidation with MnO2 results in a 7,7'-bi(hexaazaoctacenyl). In addition to eight TIPS-ethynyl groups, the bioctacene motif protects the azaoctacene subunits. The biazaoctacenyl displays a τ1/2 of > 5 d in dilute solution under ambient conditions. In the crystalline state it is persistent for > 10 months.