Persistent ambipolar heptacenes and their redox species

• Verfasst von: Zeitter, Nico [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hippchen, Nikolai [VerfasserIn]
• Verfasst von: Maier, Steffen [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Dreuw, Andreas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Freudenberg, Jan [VerfasserIn]
• Verfasst von: Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]
• Titel: Persistent ambipolar heptacenes and their redox species
• Titelzusatz: dedicated to Professor Holger Braunschweig on the occasion of his 60th birthday
• Gefeierte Person: Braunschweig, Holger [GefeierteR]
• Verf.angabe: Nico Zeitter, Nikolai Hippchen, Steffen Maier, Frank Rominger, Andreas Dreuw, Jan Freudenberg, and Uwe H.F. Bunz
• E-Jahr: 2022
• Jahr: June 27, 2022
• Umfang: 1-6$t6
• Fussnoten: Online veröffentlicht am 04. April 2022 ; Gesehen am 13.12.2022
• Titel Quelle: Enthalten in: Angewandte Chemie
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1962
• Jahr Quelle: 2022
• Band/Heft Quelle: 61(2022), 26, Artikel-ID e202200918
• ISSN Quelle: 1521-3773
• DOI: doi:10.1002/anie.202200918
• Datenträger: Online-Ressource
• Dokumenttyp: Festschrift
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Forschungsdaten: Zeitter, Nico: Persistent ambipolar heptacenes and their redox species [data]
• Sach-SW: Acenes
• Sach-SW: Heptacene
• Sach-SW: Nonacene
• Sach-SW: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
• Sach-SW: Steric Shielding
• K10plus-PPN: 1826847650
• K10plus-PPN:
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Abstract

Sixfold TIPS-ethynylation combined with fourfold bromination of the armchair edges furnishes a long-lived, soluble heptacene; π-extension via Stille coupling accesses a persistent tetrabenzononacene. Both types of acenes were stabilized best by double TIPS-ethynylation on every other benzene ring. Tetrabromoheptacene is an ambipolar transistor material (up to 0.036 cm2 V−1 s−1 n-channel), which was corroborated by generation of its monoanion and monocation.