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Universitätsbibliothek Heidelberg
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Verfasst von:Stuck, Fabian [VerfasserIn]   i
 Dietl, Martin C. [VerfasserIn]   i
 Meißner, Maximilian [VerfasserIn]   i
 Sebastian, Finn [VerfasserIn]   i
 Rudolph, Matthias [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Krämer, Petra [VerfasserIn]   i
 Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]   i
Titel:Modularer zweistufiger Zugang zu π-erweiterten Naphthyridin-Systemen
Titelzusatz:potente Bausteine für die organische Elektronik
Verf.angabe:Fabian Stuck, Martin C. Dietl, Maximilian Meißner, Finn Sebastian, Matthias Rudolph, Frank Rominger, Petra Krämer und A. Stephen K. Hashmi
Jahr:2022
Umfang:7 S.
Fussnoten:First published: 10 November 2021 ; Gesehen am 04.01.2023
Titel Quelle:Enthalten in: Angewandte Chemie
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH, 1887
Jahr Quelle:2022
Band/Heft Quelle:134(2022), 4, Artikel-ID e202114277, Seite 1-7
ISSN Quelle:1521-3757
Abstract:Effiziente Ansätze für den Einbau von Stickstoff in polyaromatische Verbindungen (PAVs) als stabilisierende Komponente für π-erweiterte Systeme und Modifizierungswerkzeug für optoelektronische Eigenschaften sind eine Herausforderung. Hier haben wir einen neuen, vielseitigen Weg zu Naphthyridin-basierten PAVs als nicht-symmetrisches und regioisomeres Pendant zu Pyrazin-basierten PAVs entwickelt. Eine Kombination aus einer goldkatalysierten Synthese von 2-Aminochinolinen und der Entwicklung einer In-situ-Desulfonierung und -Kondensation dieser Vorläuferstoffe sind die Schlüsselschritte. Die Form und die Art der angehängten funktionellen Gruppen der PAVs können in einem späten Synthesestadium durch Wahl des Anthranils und Rückgrats des im goldkatalysierten Schritt eingeführten Inamids bestimmt werden. Einkristall-Röntgenbeugung und die Untersuchung der elektronischen Eigenschaften der Verbindungen zeigen den Einfluss der angebrachten Substituenten. Alle Naphthyridin-basierten PAVs zeigen halochromes Verhalten, was ihre Verwendung als hochempfindliche Protonensensoren in nicht-protischen Lösungsmitteln nahelegt.
DOI:doi:10.1002/ange.202114277
URL:kostenfrei: Volltext: https://doi.org/10.1002/ange.202114277
 kostenfrei: Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.202114277
 DOI: https://doi.org/10.1002/ange.202114277
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:ger
Bibliogr. Hinweis:Parallele Sprachausgabe : englischStuck, Fabian: Modular two-step Access to π-extended naphthyridine systems
Sach-SW:Goldkatalyse
 N-haltige polyaromatische Verbindungen
 Protonensensorik
 Sensoren
 Synthesemethoden
K10plus-PPN:1830365088
Verknüpfungen:→ Zeitschrift
 
 
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